Hidromorfinol

Hidromorfinol
Nombre (IUPAC) sistemático
(5α,6α)-3,6,14-Trihidroxi-4,5-epoxi-17-metilmorfinan
Identificadores
Número CAS	2183-56-4
Código ATC	ninguno
PubChem	5463858
ChemSpider	4576407
UNII	1O00P9X5C1
ChEMBL	1951706
Datos químicos
Fórmula	C17H21NO4
Peso mol.	303,35 g/mol
SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)O)O4)O)O
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-7-6-16-13-9-2-3-10(19)14(13)22-15(16)11(20)4-5-17(16,21)12(18)8-9/h2-3,11-12,15,19-21H,4-8H2,1H3/t11-,12+,15-,16-,17+/m0/s1 Key: AABLHGPVOULICI-BRJGLHKUSA-N
Sinónimos	Hidromorfinol, 14-hidroxi-7,8-dihidromorfina, RAM-320
Datos clínicos
Estado legal	S8 (AU) ? (CA) ? (EUA)
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El Hidromorfinol (RAM-320, 14-Hidroxidihidromorfina), es un análogo de opiáceo, derivado de la morfina, donde la posición 14 ha sido hidroxilada y el doble enlace 7,8 saturado.^[1]​ Tiene efectos similares a la morfina, como la sedación, la analgesia y la depresión respiratoria, pero es dos veces más potente que dicha droga^[2]​ y tiene una curva de dosis-respuesta más pronunciada y una vida media más larga.^[3]​ Se usa en medicina como la sal de bitartrato.

También se llama α-oximorfol, y oximorfol es en sí misma una mezcla de hidromorfinol y 4,5α-epoxi-17-metilmorfinan-3,6β, 14-triol, β-oximorfol, que es diferente en la posición 6 en el esqueleto de carbono morfina.^[4]​

El hidromorfinol se metaboliza principalmente en el hígado de la misma manera que muchos otros opioides y, en sí mismo, es un metabolito activo menor de la 14-hidroxihidrocodeína, un opiáceo de uso poco común (pero, por lo tanto, también es un metabolito activo de un metabolito activo de primer orden de oxicodona).