1,10-decanodiol

1,10-decanodiol
Nombre IUPAC
Decano-1,10-diol
General
Otros nombres	Decametilenglicol 1,10-dihidroxidecano 1,10-decametilendiol 1,6-bis(2-hidroxietil)hexano
Fórmula semidesarrollada	CH2OH-(CH2)8-CH2OH
Fórmula molecular	C10H22O2
Identificadores
Número CAS	112-47-0[1]​
Número RTECS	HD8433713
ChemSpider	34095
PubChem	37153
UNII	5I577UDK52
SMILES C(CCCCCO)CCCCO
InChI InChI=InChI=1S/C10H22O2/c11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12/h11-12H,1-10H2
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido (escamas o polvo blanco)
Densidad	1080 kg/m³; 1,08 g/cm³
Masa molar	17 428 g/mol
Punto de fusión	72 °C (345 K)
Punto de ebullición	297 °C (570 K)
Presión de vapor	2,5 x 10-5 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,458
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	274 mg/L
log P	2,5
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	425 K (152 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes	1-decanol
dioles	1,9-nonanodiol 1,11-undecanodiol 1,12-dodecanodiol
polioles	1,2,10-decanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,10-decanodiol es un diol de fórmula molecular C₁₀H₂₂O₂. Los dos grupos hidroxilo están en los extremos de una cadena lineal de diez átomos de carbono.

El 1,10-decanodiol es un sólido blanco —en escamas o polvo— con punto de fusión a 72 °C y punto de ebullición a 297 °C. Posee una densidad superior a la del agua, 1,08 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,5 (valor estimado), indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.^[2]​^[3]​^[4]​^[5]​

Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 152 °C.^[6]​

La síntesis de 1,10-decanodiol puede llevarse a cabo partiendo de un éster. La reducción del sebacato de dimetilo con borohidruro de sodio en etanol, utilizando tricloruro de cerio como catalizador, permite obtener 1,10-decanodiol con un rendimiento del 93; la reacción tiene lugar durante 24 horas a temperatura ambiente.^[7]​ También la reducción con borohidruro de tetrabutilamonio del S,S'-dietil éster del ácido 1,10-ditio-decanedioico da como resultado este diol.^[8]​ La reducción electroquímica en amoníaco líquido de dietil sebacato es muy efectiva, llegándose a alcanzar un rendimiento del 95%. Esta tiene lugar en un único compartimento con una pila y un ánodo soluble.^[9]​

En vez del éster, puede ser el ácido sebaico el precursor del 1,10-decanodiol: la reacción se lleva a cabo con tetrahidroborato de diisopropoxititanio(III) generado en diclorometano a partir de dicloruro de diisopropoxititanio y borohidruro de benciltrietilammonio.^[10]​

A su vez, el 1-10-decanonitrilo sirve para obtener sebaconitrilo empleando iodo molecular en amoníaco acuoso. El rendimiento con este procedimiento alcanza el 99%.^[11]​

Por otra parte, el 1,10-decanodiol interviene en la elaboración de fibras ultrafinas electrohiladas por reacción con 3,9-dimetilen-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecano y posterior copolimerización con DL-lactida. Dichas fibras son posibles portadoras de fármacos implantables o pueden formar recubrimientos funcionales de dispositivos médicos.^[12]​ Asimismo, este diol, reticulado con poli(metil vinil éter-co-anhídrido maleico), se ha usado como material de soporte para geles tópicos acuosos que contienen hidrocloruro de piridoxina (vitamina B6); se ha encontrado que este procedimiento mejora la permeación de vitaminas a través de la piel.^[13]​

Otro posible uso de este diol —así como de sus isómeros 1,9-decanodiol y 1,2-decanodiol— es como inhibidor de la nitrificación en suelos, reduciendo de esta forma la pérdida de nitrógeno y evitando problemas ambientales causados por la nitrificación de tierras de cultivo. Estos dioles muestran una alta eficiencia inhibidora para los microbios de nitrosación, incluso en bajas dosis.^[14]​

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,10-decanodiol:

• 1,2-decanodiol
• 3,7-dimetil-1,7-octanodiol