Kloroacetata acido

Kloroetanata acido

Kemia strukturo de la
Kloroacetata acido

3D Kemia strukturo de la
Kloroacetata acido

Alternativa(j) nomo(j)

Hidrogena unukloroacetato

ClH₂C-COOH

300

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Senkoloraj aŭ blankaj kristaloj

Molmaso

94.49 g mol⁻¹

Denseco

1.58 g/cm³

Refrakta indico

n_{761}^{55}

1,4351

Fandopunkto

63 °C (145 ℉; 336 K)

Bolpunkto

189.3 °C (372.7 ℉; 462.4 K)

Solvebleco

Akvo:85.8 g/100mL (25 °C)

Solvebla en

Acideco (pKa)

2,86

Mortiga dozo (LD50)

165 °C mg/kg (muso, buŝa)

Ekflama temperaturo

126 °C (259 ℉; 399 K) °C

Memsparka temperaturo

< 500 °C (932 ℉; 773 K)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R23/24/25 R25 R34 R36/37/38 R50

Sekureco

S16 S23 S26 S36/37/39
S37 S45 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

N
Damaĝaj
substancoj

Xi
Irita

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301+311, H314, H330, H400

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P280, P284, P301+310, P304+340, P305+351+338, P305+351+338

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kloroacetata acido, hidrogena kloroacetato aŭ ClH₂C-COOH estas organo-halogenida kombinaĵo, senkolora likvaĵo, derivita el acetata acido, kie unu hidrogenatomo de la metila grupo (-CH₃) estas anstataŭata de kloratomo. Ĉi-karboksilata acido estas utila konstrubloko en organikaj sintezoj.

Kiel acido, ĝi estas dek fojojn pli malforta ol formiata acido. Simile, unukloroacetata acido estas proksimume 100 fojojn pli forta ol acetata acido kaj nitroacetata acido. Ĝi uzatas en la produktado de karbokso-metil-celulozo, fenokso-acetata acido, tioglikolata acido, malonatoj, barbituratoj, kafeino, vitamino B,glicino, surfaktantoj, herbicidoj kaj tinkturoj surbaze de indigo.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per interagado de acetata acido kaj kloro:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado ekde la acetata acido kaj fosfora triklorido:

3+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ 3+

Sintezo 3

Preparado per traktado de acetata acido kaj fosfora pentaklorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ ++

Sintezo 4

Preparado inter acetata acido kaj nitrila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

Preparado per interagado de acetata acido kaj tionila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ ++

Sintezo 6

Preparado per hidratigo de la fosgeno kun "duazometano":

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ ++

Reakcioj

Reakcio 1

Reduktigo de la kloroacetata acido en akva medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H^{+}}}\,}}$ +

Reakcio 2

Sapigo de la kloroacetata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Alkohola konvertado de la kloroacetata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 4

Estera konvertado de la kloroacetata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 5

Reakcio kun amoniako:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 6

Reakcio kun jodida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 7

Varma malkomponado de la kloroacetata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ ++

Proprecoj

Unukloroacetata acido uzatas en organika kemio por orto-alkiligo de la salikila aldehido, sekvata de malkarboksiligo de la rezultanta etero estigante benzofuranon.

En industrio, kloroacetata acido uzatas en la produktado de gamo da utilaj komponaĵoj ekzemple de drogoj, tinkturoj kaj pesticidoj. Plejmulto el la reakcioj faras uzon el la alta reakcieco de la ligo C-Cl. Ĝi estas la antaŭaĵo de la herbicido konata kiel glifosato. Aliaj herbicidoj kiel dumetoato preparatas per alkiligo de la kloroacetata acido.

Kloroacetata acido konvertiĝas en kloroacetila klorido, kiu estas antaŭaĵo de la epinefrino. La dislokigo de la klorido per la sulfido donas tioglikolatan acidon, uzatan kiel stabiliganto de PVC kaj kiel komponaĵo de kelkaj kosmetikaĵoj. Ĝi estas larĝe uzata en la preparado de la densigagento por karbokso-metila celulozo^[1] kaj modifita amelo^[2].