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Tributylamin

chemische Verbindung

Tributylamin ist eine chemische Verbindung die vor allem als Lösungsmittel bei Synthesen eingesetzt wird. Es gehört zur Stoffklasse der Amine, genauer der tertiären Amine.

Strukturformel
Strukturformel von Tributylamin
Allgemeines
Name Tributylamin
Andere Namen
  • N,N-Dibutyl-1-butanamin
  • Tri-n-butylamin
Summenformel C12H27N
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-82-9
EG-Nummer 203-058-7
ECHA-InfoCard 100.002.781
PubChem 7622
Wikidata Q905558
Eigenschaften
Molare Masse 185,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

214 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,37 hPa (20 °C)[1]
  • 2 hPa (50 °C)[1]
  • 4 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4283 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​310+330​‐​315
P: 260​‐​262​‐​280​‐​302+352​‐​310​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten

114 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Tributylamin kann durch Alkylierung von Ammoniak mit Butan-1-ol oder Butylhalogeniden hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

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Tributylamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch.[1] Sie ist eine Base, ist jedoch auf Grund der relativ größeren Butylgruppen sterisch stärker gehindert als das häufiger verwendete Triethylamin.[3]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Tributylamin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt zwischen 63 °C und 66 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (54 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (464 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][2] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

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Tributylamin wird unter anderem verwendet als:

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Tributylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g Eintrag zu Tributylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2017.
  3. Stanley R. Sandler, Wolf Karo: Polymer Syntheses. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-092555-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).