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Omega-3-Fettsäuren

Art von ungesättigten Fettsäuren
(Weitergeleitet von Omega-3-Fettsäure)

Die Omega-3-Fettsäuren sind eine Untergruppe innerhalb der Omega-n-Fettsäuren, die zu den ungesättigten Verbindungen zählen. Die Bezeichnung stammt aus der alten Nomenklatur der Fettsäuren. Bevor man sie als solche identifizierte, wurden sie gemeinhin als Vitamin F bezeichnet. Omega-3 bedeutet, dass die letzte Doppelbindung in der mehrfach ungesättigten Kohlenstoffkette der Fettsäure bei der – vom Carboxy-Ende aus gesehen – drittletzten C-C-Bindung vorliegt. Omega (ω) ist der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets und bezeichnet das von der Carboxygruppe entfernteste Ende der Kohlenstoffkette.

Strukturformel der α-Linolensäure, links die Carboxygruppe (–COOH), rechts das Omega-Kohlenstoffatom (C)
Strukturformel der Eicosapentaensäure, links die Carboxygruppe (–COOH), rechts das Omega-Kohlenstoffatom (C) – (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa-5,8,11,14,17-pentaensäure
Strukturformel der Docosahexaensäure, links Carboxygruppe (–COOH), rechts das Omega-Kohlenstoffatom (C) – (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure

Vorkommen

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Chiasamen haben einen hohen Omega-3-Fettsäuregehalt

Lebensmittel

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Omega-3-Fettsäuren sind in Algen, Fischen und Pflanzen als Carbonsäureester beziehungsweise Triglyceride enthalten. Pflanzen enthalten fast ausschließlich α-Linolensäure (ALA), während in Fettfischen – wie Aal, Karpfen und Sardine – und Algen, etwa Rotalgen, vorwiegend Docosahexaensäure (DHA) und Eicosapentaensäure (EPA)[1] vorkommen können.

 
Leinöl

Omega-3-Fettsäuregehalte (ALA) verschiedener Pflanzenöle:

 
Lachsölkapseln
Omega-3-Fettsäuregehalte (EPA und DHA) verschiedener Fische

Ursprung

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Produziert werden die Fettsäuren EPA (Eicosapentaensäure) und DHA (Docosahexaensäure) durch Algen.[3]

Fische nehmen sie über ihre Algennahrung auf, nur wenige Fischarten können sie auch selbst synthetisieren.[4]

Bestimmte Mikroalgen sind besonders geeignete Produzenten für die Fettsäuren. Mit ihnen lässt sich Algenöl in Bioreaktoren herstellen. Anders als bei Fischen, die über die Nahrungskette auch Schadstoffe aufnehmen, können die Inhalte des so erzeugten Algenöls genauestens kontrolliert werden. Außerdem wird beim Rückgriff auf Algenöl Druck von den überfischten Beständen genommen.[3]

Bekannte Omega-3-Fettsäuren

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Trivialname Lipidname Chemischer Name
Roughaninsäure 16:3 (ω−3) (7Z,10Z,13Z)-Hexadecatriensäure
Alpha-Linolensäure (ALA) 18:3 (ω−3) (9Z,12Z,15Z)-Octadecatriensäure
Stearidonsäure 18:4 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z)-Octadecatetraensäure
Eicosatriensäure
(Dihomolinolensäure) 		20:3 (ω−3) (11Z,14Z,17Z)-Eicosatriensäure
Eicosatetraensäure 20:4 (ω−3) (8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosatetraensäure
Eicosapentaensäure (EPA) 20:5 (ω−3) (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosapentaensäure
Heneicosapentaensäure 21:5 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Heneicosapentaensäure
Docosapentaensäure 22:5 (ω−3) (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure
Docosahexaensäure (DHA) 22:6 (ω−3) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexaensäure
Tetracosapentaensäure
(Scoliodonsäure) 		24:5 (ω−3) (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosapentaensäure
Tetracosahexaensäure
(Nisinsäure) 		24:6 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahexaensäure

Omega-3-Fettsäuren in der Ernährung

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α-Linolensäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure sind bekanntere Omega-3-Fettsäuren, die verstärkt für die menschliche Ernährung erforscht wurden.

Dabei werden pflanzliche Omega-3-Fettsäuren (α-Linolensäure, „ALA“) zur Energiegewinnung verstoffwechselt, in Zellmembranen eingebaut und sind Vorläufer von Serie-3-Prostaglandinen.

Umwandlung von ALA zu DHA und EPA

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Der menschliche Körper eines Erwachsenen wandelt die pflanzliche Omega-3-Fettsäure ALA zu einem geringen Teil in Eicosapentaensäure (EPA), Docosapentaensäure und Docosahexaensäure (DHA) um.

Für die Umwandlung der pflanzlichen ALA benötigt der Körper die Enzyme Delta-6-Desaturase und Delta-5-Desaturase. Diese verarbeiten aber gleichzeitig die Omega-6-Fettsäure Linolsäure zu DGLA und Arachidonsäure. Durch ein hohes Verhältnis von Omega-6- zu Omega-3-Fettsäuren wird so mehr Arachidonsäure und weniger EPA und DHA erzeugt. In unserer heutigen Nahrung ist das Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis mit > 7:1 sehr ungünstig; die DGE empfiehlt 5:1.[5]

Um die Umwandlungsrate zu erhöhen, ist eine Reduzierung der Omega-6-Fettsäuren in der Ernährung empfehlenswert, damit mehr Enzyme für die Umwandlung der α-Linolensäure in EPA und DHA zur Verfügung stehen. Den mit Abstand höchsten relativen Anteil an Omega-3-Fettsäuren enthält Leinöl mit einem Verhältnis von Omega-6 zu Omega-3 von etwa 1:3. Es enthält als eines der wenigen Speiseöle – neben Leindotteröl, Chiaöl und Perillaöl – mehr Omega-3-Fettsäuren (in Form von α-Linolensäure) als Omega-6-Fettsäuren. Weitere Speiseöle mit relativ niedrigem Omega-6- zu Omega-3-Verhältnis sind Rapsöl (2:1), Hanföl (3:1), Walnuss-, Weizenkeim- und Sojaöl (6:1) sowie Olivenöl (8:1). Maiskeimöl weist hingegen ein Verhältnis von ca. 50:1 auf, Sonnenblumenöl 120:1 und Distelöl 150:1.

Umwandlungsrate von ALA zu DHA und EPA

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Gemessen wurde in einer Studie eine Umwandlungsrate von α-Linolensäure in Eicosapentaensäure von ca. 5 % und in Docosahexaensäure von unter 0,5 %.[6] In einer anderen Studie sah man entsprechende Umwandlungsraten von 6 % und 3,8 %.[7] Die höheren Umwandlungsraten waren in dieser Studie jedoch abhängig von einer hohen Zufuhr gesättigter Fettsäuren über die Nahrung. Wurden dagegen hohe Mengen von Omega-6-Fettsäuren zugeführt, sanken die Umwandlungsraten um 40–50 %. Ein Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis von nicht mehr als 4:1 bis 6:1 wurde demnach als günstig angesehen.

Leinöl hat beispielsweise ein Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis zwischen 1:6 und 1:3[8][9] und liegt damit deutlich unter 4:1. Olivenöl enthält keine Omega-3-Fettsäuren (in nennenswertem Umfang). Bei Butter liegt das Verhältnis zwischen 0,33 und 4,43 (also höchstens leicht über 4:1), wobei daneben ein sehr hoher Anteil an gesättigten Fettsäuren vorliegt.[9] Allerdings ist der Gesamtanteil an Omega-3-Fettsäuren in Butter sehr gering. Das Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis von (erucasäurearmem) Rapsöl liegt zwischen 1:1 und 6:1[9] und überschreitet damit die 6:1-Grenze noch nicht. Der Anteil an Omega-3-Fettsäuren beruht bei Leinöl, Butter und Rapsöl jeweils vollständig auf α-Linolensäure.

Eine Studie des Royal Adelaide Hospital in Australien zeigt, dass α-Linolensäurereiches Pflanzenöl (zusammen mit einer Linolsäurearmen Ernährung) ähnlich den EPA-Spiegel im Gewebe steigen lässt wie eine Supplementierung mit Fischölen.[10] Hingegen wird eine Steigerung des DHA-Spiegels im Blut durch Supplementierung zusätzlicher ALA, EPA oder anderer Vorstufen zur Umwandlung durch die International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids (ISSFAL) verneint.[6] Barcel-Coblijn und Murphy hingegen kommen zu dem Schluss, dass der Körper ausreichend DHA bilden kann, wenn genug α-Linolensäure (>1200 mg) pro Tag aufgenommen wird.[11] Der Stoffwechsel Neugeborener ist zu einer verstärkten Umwandlung fähig, da sie die Stoffe für ihre Hirnentwicklung benötigen.[12] Ein Review von 2016, welches die Umwandlungsraten von ALA in DHA untersuchte, kommt zu dem Schluss, dass ALA ein ungeeignetes Substitut für DHA ist.[13]

Direkte Zufuhr von DHA und EPA

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Algenöl und Fischöl enthalten EPA und DHA direkt. Primär werden DHA und EPA von Algen produziert. Vegane Nahrungsergänzungsmittel enthalten Algenöl. Über die Nahrungskette nehmen außerdem frei lebende Fische entsprechende Algen und somit DHA und EPA auf. Aus diesen kann Fischöl gewonnen werden.[14] Bei Fischen in Aquakulturzucht hängt der Anteil vom Futtermittel ab.[15]

In Rindfleisch finden sich deutlich weniger Omega-3-Fettsäuren, sowohl in Form von α-Linolensäure als auch als EPA und DHA. Jedoch ist das Omega-6-zu-Omega-3-Fettsäuren-Verhältnis bei Tieren aus extensiver Weidehaltung deutlich günstiger als bei konventioneller Tierhaltung.[16]

Gesundheit

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Täglicher Bedarf

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Eine offizielle Zufuhrempfehlung gibt es nur für die pflanzliche Omega-3-Fettsäure ALA.[17] Für DHA und EPA gibt es keine solche Empfehlung. Eine Ausnahme gilt für Schwangere, für welche die Deutsche Gesellschaft für Ernährung 200 mg DHA pro Tag empfiehlt.[18]

Gleichwohl existiert ein großer Markt für Omega-3-Ergänzungsmittel. So übersteigt bspw. in den USA der Konsum von DHA- und EPA-Ergänzungsmitteln sogar die Aufnahme langkettiger Omega-3-Fettsäuren durch Fisch.[19]

Studien

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Ein Cochrane-Review aus dem Jahr 2020 stellt die bislang umfassendste systematische Übersichtsarbeit zur Ergänzung von Omega-3-Fettsäuren und Herz-Kreislauf-Erkrankung (kardiovaskuläre Krankheit) dar. Sie kommt zu dem Schluss, dass lediglich eine moderate und unsichere Evidenz dafür besteht, dass DHA und EPA das Risiko für Koronare Herzkrankheit senken. Zudem sei der Effekt nur klein.[20] Dabei führte auch eine erhöhte Zufuhr an DHA und EPA nicht zu besseren Ergebnissen.[21] Ergänzungsmittel könnten aber möglicherweise den Triglycerid-Spiegel senken.

Eine erhöhte Zufuhr von ALA (durch Lebensmittel oder Ergänzungsmittel) kann möglicherweise das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen sowie Herzrhythmusstörungen senken.[20] Allerdings ist der Effekt bezogen auf Mortalität und Koronare Herzkrankheit höchstens klein oder auch gar nicht vorhanden.[22]

Uneinheitlich ist die Studienlage in Bezug auf Krebs, Alzheimer, Demenz, Syndrom des trockenen Auges, Rheumatoide Arthritis. Studien konnten bislang keine überzeugenden Ergebnisse liefern.[23] In der Schwangerschaft kann sich Fischkonsum möglicherweise positiv auswirken, jedoch nur dann, wenn Fischarten gewählt werden, die wenig Quecksilber enthalten.[24]

Im November 2023 warnte die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, dass unter der Behandlung mit Omega-3-Fettsäure-haltigen Arzneimitteln im Vergleich zu Placebo ein dosisabhängiges erhöhtes Risiko für Vorhofflimmern bei Patienten mit kardiovaskulären Erkrankungen oder kardiovaskulären Risikofaktoren bestehe. Das Risiko wurde in systematischen Übersichten und Metaanalysen randomisierter kontrollierter Studien, die insgesamt mehr als 80.000 Patienten zumeist mit kardiovaskulären Erkrankungen oder kardiovaskulären Risikofaktoren einschlossen, im Vergleich zu Placebo gezeigt. Das beobachtete Risiko für Vorhofflimmern war bei einer Dosis von 4 g/Tag am höchsten. Bei Vorhofflimmern sollte die Behandlung dauerhaft abgesetzt werden, so die Empfehlung.[25] Die Deutsche Apothekerzeitung fasst diese Erkenntnis mit "Die Dosis macht das Gift" zusammen.[26] 2024 kam eine Studie zu einem ähnlichen Ergebnis. Neben dem um 13 % erhöhten Risiko für Vorhofflimmern war auch ein um 5 % gestiegenes Schlaganfall-Risiko mit Fischöl-Supplementen assoziiert.[27]

Health Claims

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Im Rahmen der Health-Claims-Verordnung hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit die behaupteten Gesundheitseffekte von EPA- und DHA-Fettsäuren bewertet. Gültige Health Claims sind u. a.:[28][29][30][31]

  • ALA – Essenzielle Fettsäuren werden für ein gesundes Wachstum und eine gesunde Entwicklung bei Kindern benötigt
  • ALA trägt zur Aufrechterhaltung eines normalen Cholesterinspiegels im Blut bei
  • DHA trägt zur Erhaltung einer normalen Gehirnfunktion bei
  • DHA trägt zur Erhaltung normaler Sehkraft bei
  • DHA trägt zur Aufrechterhaltung eines normalen Triglyceridspiegels im Blut bei
  • DHA und EPA tragen zur Aufrechterhaltung eines normalen Blutdrucks bei
  • DHA und EPA tragen zur Aufrechterhaltung eines normalen Triglyceridspiegels im Blut bei
  • DHA und EPA tragen zu einer normalen Herzfunktion bei

Daneben listet die EU-Behörde eine Reihe ungültiger bzw. veralteter Health Claims und Bedingungen für die Verwendung der autorisierten Angaben sowie Bedingungen und/oder Beschränkungen hinsichtlich der Verwendung des Lebensmittels und/oder zusätzliche Erklärungen oder Warnungen auf.

Ranzigkeit

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Eine Untersuchung von Fischöl aus dem Jahr 2022 zeigte, dass einige der am Markt angebotenen Produkte ranzige Öle enthalten. Dabei wird der ranzige Geruch häufig durch Aromen überdeckt. Eine Studie aus dem Jahr 2015 kam zu einem ähnlichen Ergebnis, hier waren 20 % der Produkte ranzig. Unklar ist, ob ranziges Fischöl ungesund ist. Einige Studien zeigen, dass stark ranziges Fischöl den Cholesterinspiegel erhöhen kann. Tierversuche zeigten außerdem, dass stark ranziges Öl toxische Effekte hat. Darüber hinaus hat ranziges Öl vermutlich nicht die gleiche positive Wirkung wie frisches Öl.[32][33]

Siehe auch

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Literatur

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  • Wissenswertes über Omega-3-Fettsäuren. (Memento vom 7. März 2015 im Internet Archive) auf: ernährung.de, aus: O. Singer, M. Wirth: Omega-3-Fettsäuren marinen und pflanzlichen Ursprungs: Versuch einer Bilanz. In: Ernährungsumschau. 50, Heft 8, 2003, S. 296–304.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Eicosapentaensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2013.
  2. ↑ Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle (PDF)
  3. ↑ a b Charlotte Jacobsen, Nina Skall Nielsen, Anna Frisenfeldt Horn, Ann-Dorit Moltke Sørensen: Food Enrichment with Omega-3 Fatty Acids. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-85709-886-3, S. 391.
  4. ↑ Farmed fish: a major provider or a major consumer of omega-3 oils? | GLOBEFISH | Food and Agriculture Organization of the United Nations. Abgerufen am 3. Februar 2022.
  5. ↑ Kathi Dittrich: Omega-3-Fettsäuren - Fischöl besser als Pflanzenöl? In: UGB-Forum 3/00. S. 150–153.
  6. ↑ a b J. T. Brenna, N. Salem, A. J. Sinclair, S. C. Cunnane: alpha-Linolenic acid supplementation and conversion to n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in humans. In: Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids. Band 80, Nummer 2–3, Feb-Mar 2009, S. 85–91, doi:10.1016/j.plefa.2009.01.004. PMID 19269799. (Review).
  7. ↑ H. Gerster: Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)? In: Int J Vitam Nutr Res. 68(3), 1998, S. 159–173. PMID 9637947.
  8. ↑ A. G. Vereshagin, G. V. Novitskaya: The triglyceride composition of linseed oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 42, 1965, S. 970–974. doi:10.1007/BF02632457
  9. ↑ a b c Hans-Jochen Fiebig: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle. Münster, 21. Dezember 2011.
  10. ↑ E. Mantzioris, M. J. James, R. A. Gibson, L. G. Cleland: Dietary substitution with an alpha-linolenic acid-rich vegetable oil increases eicosapentaenoic acid concentrations in tissues. In: The American journal of clinical nutrition. Band 59, Nummer 6, Juni 1994, S. 1304–1309. PMID 7910999.
  11. ↑ Gwendolyn Barcel-Coblijn, Eric J. Murphy: Alpha-linolenic acid and its conversion to longer chain n–3 fatty acids: Benefits for human health and a role in maintaining tissue n–3 fatty acid levels. In: Progress in Lipid Research. 48, 2009, S. 355–374, doi:10.1016/j.plipres.2009.07.002.
  12. ↑ M. Plourde, S. C. Cunnane: Extremely limited synthesis of long chain polyunsaturates in adults: implications for their dietary essentiality and use as supplements. In: Appl Physiol Nutr Metab. 32(4), Aug 2007, S. 619–634.
  13. ↑ E. J. Baker, E. A. Miles, G. C. Burdge, P. Yaqoob, P. C. Calder: Metabolism and functional effects of plant-derived omega-3 fatty acids in humans. In: Progress in lipid research. Band 64, Oktober 2016, S. 30–56, doi:10.1016/j.plipres.2016.07.002, PMID 27496755 (Review).
  14. ↑ Achieving optimal essential fatty acid status in vegetarians: current knowledge and practical implications. 1 September 2003.
  15. ↑ Omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids and aquaculture in perspective
  16. ↑ M. R. L. Scheeder u. a.: Vergleich der Qualität von Fleisch verschiedener Rindfleischlabel in der Schweiz – Resultate einer Stichprobenerhebung. (PDF; 135 kB), Institut für Nutztierwissenschaften, Tierernährung, ETH Zürich, Zürich 2003.
  17. ↑ Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids. Abgerufen am 20. Dezember 2021 (englisch).
  18. ↑ Fett, essenzielle Fettsäuren. Abgerufen am 20. Dezember 2021.
  19. ↑ Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease. Abgerufen am 21. Dezember 2021 (englisch).
  20. ↑ a b Abdelhamid AS, Brown TJ, Brainard JS, Biswas P, Thorpe GC, Moore HJ, Deane KHO, Summerbell CD, Worthington HV, Song F, Hooper L.: Omega‐3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease. In: Cochrane Database of Systematic Reviews 2020, Issue 3. Art. No.: CD003177. DOI: 10.1002/14651858.CD003177.pub5.
  21. ↑ Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease. Abgerufen am 21. Dezember 2021 (englisch).
  22. ↑ Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease. Abgerufen am 21. Dezember 2021 (englisch).
  23. ↑ Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids. Abgerufen am 21. Dezember 2021 (englisch).
  24. ↑ Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids. Abgerufen am 21. Dezember 2021 (englisch).
  25. ↑ Rote-Hand-Brief zu Omega-3-Fettsäure-haltigen Arzneimitteln: Erhöhtes Risiko für Vorhofflimmern bei kardiovaskulären Erkrankungen oder kardiovaskulären Risikofaktoren. 16. November 2023, abgerufen am 16. November 2023.
  26. ↑ Deutsche Apotheker Zeitung / dm: Sind Omega-3-Fettsäuren nicht mehr gesund? In: deutsche-apotheker-zeitung.de. 21. November 2023, abgerufen am 27. November 2023.
  27. ↑ Ge Chen, Zhengmin (Min) Qian, Junguo Zhang, Shiyu Zhang, Zilong Zhang, Michael G. Vaughn, Hannah E. Aaron, Chuangshi Wang, Gregory YH Lip, Hualiang Lin: Regular use of fish oil supplements and course of cardiovascular diseases: prospective cohort study. In: BMJ Medicine. Band 3, Nr. 1, 1. April 2024, doi:10.1136/bmjmed-2022-000451.
  28. ↑ Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA) and gamma-linolenic acid (GLA) and contribution to normal cognitive function (ID 532) and maintenance of normal bone (ID 642, 697, 1552) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006, von 2011, abgerufen am 3. Februar 2022
  29. ↑ Die Zulässigkeit von Health Claims bei Nahrungsergänzungsmitteln am Beispiel von Omega-3-Fettsäuren - EPA, DHA und ALA, vom 26. Juni 2014, abgerufen am 3. Februar 2022
  30. ↑ Verordnung (EU) Nr. 432/2012 der Kommission vom 16. Mai 2012 zur Festlegung einer Liste zulässiger anderer gesundheitsbezogener Angaben über Lebensmittel als Angaben über die Reduzierung eines Krankheitsrisikos sowie die Entwicklung und die Gesundheit von Kindern, abgerufen am 21. März 2022
  31. ↑ Verordnung (EG) Nr. 983/2009 der Kommission vom 21. Oktober 2009 zur Zulassung bzw. Verweigerung der Zulassung bestimmter gesundheitsbezogener Angaben über Lebensmittel betreffend die Verringerung eines Krankheitsrisikos sowie die Entwicklung und die Gesundheit von Kindern, abgerufen am 21. März 2022
  32. ↑ Revealed: many common omega-3 fish oil supplements are ‘rancid’. In: the Guardian. 17. Januar 2022, abgerufen am 17. Januar 2022 (englisch).
  33. ↑ Top 10 Fish Oil Supplements. In: labdoor. Abgerufen am 17. Januar 2022 (englisch).
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