N-Methyl-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methyl-o-toluidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe bis braune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,981 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
208 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5649 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Methyl-o-toluidin kann durch Reaktion von o-Toluidin mit Benzotriazol und Formaldehyd und anschließender Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriumborhydrid in Tetrahydrofuran gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenN-Methyl-o-toluidin ist ein hellgelbe bis braune Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenN-Methyl-o-toluidin wird für Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen und Aminierungen von Bromindazolen verwendet.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von N-Methyl-o-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu N-Methyl-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.
- ↑ Eintrag zu N-methyl-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Alan R. Katritzky, Kunihiko Akutagawa: A PRACTICAL SYNTHETIC METHOD FOR N-METHYL-o-TOLUIDINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 21, Nr. 3, 1989, S. 340–341, doi:10.1080/00304948909356389.
- ↑ Datenblatt N-Methyl-o-toluidine, ≥ 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2012 (PDF).