Dicarbonsäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.^[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Alkandicarbonsäuren

Rhabarber (*Rheum rhabarbarum*) enthält Oxalsäure

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen.

Die Schmelzpunkte der gesättigten Dicarbonsäuren alternieren, die Carbonsäuren mit gerader C-Zahl haben höhere Schmelzpunkte, als die folgende mit ungerader C-Zahl.^[2]

Steht die eine Carboxy-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom und die andere am letzten Kohlenstoffatom einer oftmals längeren (CH₂)_n-Kette, so werden die Verbindungen auch als α,ω-Dicarbonsäuren bezeichnet.

gesättigte Dicarbonsäuren
Ketten- länge	Trivialname	Chemische Bezeichnung	Bruttoformel	Vorkommen	Schmelz- punkt [ °C]^[1]
2	Oxalsäure	Ethandisäure	HOOC–COOH	Rhabarber, Knöterichgewächse	189,5
3	Malonsäure	Propandisäure	HOOC–CH₂–COOH	Zuckerrübensaft	135,6
4	Bernsteinsäure	Butandisäure	HOOC–C₂H₄–COOH		185–187
5	Glutarsäure	Pentandisäure	HOOC–C₃H₆–COOH	Saft unreifer Zuckerrüben	97–98
6	Adipinsäure	Hexandisäure	HOOC–C₄H₈–COOH	Zuckerrübe, Rote Beete	153
7	Pimelinsäure	Heptandisäure	HOOC–C₅H₁₀–COOH		105
8	Korksäure, Suberinsäure	Octandisäure	HOOC–C₆H₁₂–COOH		142
9	Azelainsäure	Nonandisäure	HOOC–C₇H₁₄–COOH		106,5
10	Sebacinsäure	Decandisäure	HOOC–C₈H₁₆–COOH	Wunderbaum (Rizinusöl)	134,5
11		Undecandisäure	HOOC–C₉H₁₈–COOH
12		Dodecandisäure	HOOC–C₁₀H₂₀–COOH		126,5–127
13	Brassylsäure	Tridecandisäure	HOOC–C₁₁H₂₂–COOH		112–113
14		Tetradecandisäure	HOOC–C₁₂H₂₄–COOH		125,8
16	Thapsiasäure	Hexadecandisäure	HOOC–C₁₄H₂₈–COOH		124–124,2

Alkendicarbonsäuren

Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure.

Aromatische Dicarbonsäuren

Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.^[3]

Weitere wichtige Dicarbonsäuren

Tartronsäure
Weinsäure
Äpfelsäure
α-Ketoglutarsäure – Zwischenprodukt im Citratzyklus
Oxalessigsäure
Glutaminsäure – eine proteinogene α-Aminosäure
Asparaginsäure – eine proteinogene α-Aminosäure

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297–298.
↑ Beyer, Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 22. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 324.
↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4604–4607.

[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297–298.

[2] Beyer, Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 22. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 324.

[RÖMPP-3] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4604–4607.

[1]

[2]

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