Carvacrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carvacrol
Andere Namen	5-Isopropyl-2-methylphenol; Isothymol; Karvakrol; Isopropyl-o-kresol; Isopropyl-o-cresol; 2-p-Cymol; CARVACROL (INCI);
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	nach Thymian riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-889-6
ECHA-InfoCard	100.007.173
PubChem	10364
DrugBank	DB16404
Wikidata	Q225543
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9772 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	~ 0 °C
Siedepunkt	237–238 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; leicht löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,5230 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐411
	P: 273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐391
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 73,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.

Vorkommen

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana),^[10] Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis),^[11] Oregano (Origanum),^[12] Echter Katzenminze (Nepeta cataria), Echtem Süßholz^[13] und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)^[14] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Reaktionen

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.^[15] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.^[16] Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden.^[17] Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.^[18]

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.^[19]^[20] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.^[21]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CARVACROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
↑ ^a ^b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
↑ ^a ^b The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
↑ ^a ^b Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Carvacrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.
↑ G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.
↑ Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.
↑ Roberta Piccaglia, Mauro Marotti, Guido C. Galletti: Characterization of Essential Oil from a Satureja montana L. Chemotype Grown in Northern Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 3, Nr. 3, 1991, S. 147–152, doi:10.1080/10412905.1991.9700494.
↑ Valiollah Hajhashemi, Hassan Sadraei, Ali Reza Ghannadi, Mandana Mohseni: Antispasmodic and anti-diarrhoeal effect of Satureja hortensis L. essential oil. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 71, Nr. 1–2. Elsevier, Juli 2000, S. 187–192, doi:10.1016/S0378-8741(99)00209-3.
↑ Suleiman Afsharypour, S. Ebrahim Sajjadi, Mahboobeh Erfan-Manesh: Volatile Constituents of Origanum vulgare ssp. viride (syn. O. heracleoticum) from Iran. In: Planta Med. Band 63, Nr. 2, 1997, S. 179–180, doi:10.1055/s-2006-957640.
↑ 2-METHYL-5-ISOPROPYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.
↑ M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609.
↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
↑ Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.
↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.
↑ Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.
↑ S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954.
↑ M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026.
↑ M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Journal of Lipid Research. Band 51, Nr. 1, Januar 2010, S. 132–139, doi:10.1194/jlr.M900255-JLR200.

Weblinks

Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[CosIng-1] Eintrag zu CARVACROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

[CRC90_3_316-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.

[Merck_12_1923-4] The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.

[Sigma-5] Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).

[chemid-6] Eintrag zu Carvacrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[7] P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.

[8] G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.

[9] Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.

[JEOR_1991-10] Roberta Piccaglia, Mauro Marotti, Guido C. Galletti: Characterization of Essential Oil from a Satureja montana L. Chemotype Grown in Northern Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 3, Nr. 3, 1991, S. 147–152, doi:10.1080/10412905.1991.9700494.

[JOE_2000-11] Valiollah Hajhashemi, Hassan Sadraei, Ali Reza Ghannadi, Mandana Mohseni: Antispasmodic and anti-diarrhoeal effect of Satureja hortensis L. essential oil. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 71, Nr. 1–2. Elsevier, Juli 2000, S. 187–192, doi:10.1016/S0378-8741(99)00209-3.

[PM_1997-12] Suleiman Afsharypour, S. Ebrahim Sajjadi, Mahboobeh Erfan-Manesh: Volatile Constituents of Origanum vulgare ssp. viride (syn. O. heracleoticum) from Iran. In: Planta Med. Band 63, Nr. 2, 1997, S. 179–180, doi:10.1055/s-2006-957640.

[Dr._Dukes_46987-13] 2-METHYL-5-ISOPROPYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.

[Owalabi_2009-14] M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609.

[Beyer_Kresol-15] H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.

[FR_71_11_2889-16] Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.

[17] Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.

[18] Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.

[Kordali_2008-19] S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954.

[Obaidat_2009-20] M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026.

[Hotta_2010-21] M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Journal of Lipid Research. Band 51, Nr. 1, Januar 2010, S. 132–139, doi:10.1194/jlr.M900255-JLR200.

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