Etodolac

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etodolac[1]
Andere Namen	Etodolsäure Etodolinsäure 1,8-Diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-essigsäure [(1RS)-1,8-Diethyl-1,3,4,9-tetra­hydropyrano[3,4-b]indol-1-yl]essigsäure.
Summenformel	C17H21NO3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41340-25-4 [(RS)-Form] 87249-11-4 [(S)-Form][S 1] EG-Nummer (Listennummer) 629-689-1 ECHA-InfoCard 100.157.848 PubChem 3308 ChemSpider 3192 DrugBank DB00749 Wikidata Q2465218
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB08
Eigenschaften
Molare Masse	287,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	148 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol[2] praktisch unlöslich in Wasser[3] leicht löslich in Aceton und wasserfreiem Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​319 P: 501​‐​270​‐​264​‐​280​‐​337+313​‐​301+310+330[2]
Toxikologische Daten	94 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, ipr)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etodolac ist eine chemische Verbindung, die in der Medizin als Analgetikum und nichtsteroides Antiphlogistikum eingesetzt wird.^[3]

Etodolac kann durch säurekatalysierte Kondensation von Tryptophol mit einem Ketoester, z. B. Ethylpropionylacetat, gefolgt von einer alkalischen Hydrolyse gewonnen werden.^[4]

Etodolac ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das löslich in Methanol ist.^[2] Die S-Form ist das pharmakologisch aktive Isomer (Eutomer).^[5]

Etodolac wird als Nicht-steroidaler Entzündungshemmer verwendet, der nicht-selektiv COX-1 und COX-2 hemmt.^[6] Er hat fiebersenkende, schmerzstillende und entzündungshemmende Wirkung und wird in den USA seit 1991 vermarktet.^[4] Es wird zur Behandlung von Arthritis eingesetzt.^[7]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 20. August 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Etodolac enthalten.^[8]

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Etodolac: CAS-Nr.: 87249-11-4, PubChem: 688461, ChemSpider: 599919, Wikidata: Q27127225.

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1. ↑ INN Recommended List 21, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1981.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Etodolac, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. Januar 2024.
3. ↑ ^{a b c} Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} H. G. Brittain: Analytical Profiles of Drug Substances and Excipients. Elsevier Science, ISBN 978-0-08-086124-1, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Datenblatt Etodolac, Etodolac; CAS Number: 41340-25-4 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2024 (PDF).
7. ↑ Daniel Purich: The Inhibitor Index. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-73068-6, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Etodolac. OEHHA, 20. August 1999, abgerufen am 9. Januar 2024 (englisch).