Furosemid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Furosemid
Andere Namen	4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoesäure; IUPAC/Arzneibuch: 4-Chlor-2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-5-sulfamoylbenzoesäure;
Summenformel	C12H11ClN2O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-203-6
ECHA-InfoCard	100.000.185
PubChem	3440
ChemSpider	3322
DrugBank	DB00695
Wikidata	Q388801
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03CA01
Wirkstoffklasse	Schleifendiuretikum
Wirkmechanismus	Hemmung des Na+-K+-2Cl−-Symporters
Eigenschaften
Molare Masse	330,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C[1]
pKS-Wert	3,8; 7,5[1]
Löslichkeit	151±7 mg·l−1 (pH 4,5)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360
	P: 201‐308+313 [3]
Toxikologische Daten	2600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1][4]; 800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furosemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika. Schleifendiuretika führen zur Ausscheidung großer Mengen von Gewebeflüssigkeit, indem sie in der Niere im aufsteigenden Teil der Henle-Schleife ein Transportprotein (den Na-K-2Cl Cotransporter) hemmen. Bei intravenöser Gabe des Medikaments sind Ausscheidungsmengen von bis zu 50 Liter pro Tag möglich. Es handelt sich um ein stark harntreibendes Mittel. Furosemid wurde 1962 von Hoechst patentiert.

Chemische Eigenschaften

Bei oraler Einnahme wird Furosemid im biopharmazeutischen Klassifizierungssystem auf Grund seiner schlechten Löslichkeit und schlechten Permeabilität in die Klasse IV eingeteilt. Die schlechte Löslichkeit beruht vor allem auf der Säurestruktur, welche eine sehr schlechte Löslichkeit bei niedrigen pH-Werten bedingt. Bei neutralem pH-Wert ist Furosemid einigermaßen gut löslich. Die schlechte Permeabilität wird zum Teil durch die Affinität zu einer intestinalen Effluxpumpe bedingt, die aber bislang noch nicht genau beschrieben ist.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie oder der HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.[5][6]

Indikationen

Zugelassene Indikationen sind Bluthochdruck, Aszites und Ödeme (einschließlich Hirnödem) etwa infolge Herzinsuffizienz oder aufgrund von Leber-, Nierenerkrankungen oder von Verbrennungen, unter bestimmten Umständen auch drohendes Nierenversagen. Ferner wird Furosemid bei Hyperkaliämie eingesetzt, um überschüssiges Kalium auszuschwemmen.

Im Sport wird Furosemid als Maskierungsmittel eingesetzt, da es hilft, eventuell vorhandene Spuren von eingenommenen Dopingmitteln aus dem Körper auszuschwemmen; es steht deshalb auf der Dopingliste.[7]

Kontraindikationen

Kontraindikationen sind: Hypovolämie, Anurie, Hypokaliämie, Einsatz in der Stillzeit und das hepatische Koma.

Zu Nebenwirkungen siehe Artikel Schleifendiuretikum.

Handelsnamen

Monopräparate
Diurapid (D), Furanthril (D), Furobeta (D), Furodrix (CH), Furogamma (D), Furon (A), Furorese (D), Furosal (D), Fursol (CH), Fusid (D), Jufurix (D), Lasix (D, A, CH), Oedemex (CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate
Betasemid (D), Diaphal (D), Furorese comp (D), Furo-Spirobene (A), Furospir (CH), Lasilacton (A, CH), Lasitace (A), Osyrol-Lasix (D), Spiro comp (D), Spiro-D (D)

Einzelnachweise

Eintrag zu Furosemid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juni 2014.
K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res, 26, 2009, S. 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
Datenblatt Furosemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Furosemide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
C. Brunelli, C. Bicchi, A. Di Stilo, A. Salomone, M. Vincenti: High-speed gas chromatography in doping control: fast-GC and fast-GC/MS determination of beta-adrenoceptor ligands and diuretics. In: J Sep Sci., Band 29, Nr. 18, Dez 2006, S. 2765–2771. PMID 17305237
D. I. Sora, S. Udrescu, F. Albu, V. David, A. Medvedovici: Analytical issues in HPLC/MS/MS simultaneous assay of furosemide, spironolactone and canrenone in human plasma samples. In: J Pharm Biomed Anal., Band 52, Nr. 5, 5. Sep 2010, S. 734–740. PMID 20307949
Dopingliste 2016 (PDF) WADA.

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[Römpp-1] Eintrag zu Furosemid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juni 2014.

[2] K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res, 26, 2009, S. 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.

[Sigma-3] Datenblatt Furosemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Furosemide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[5] C. Brunelli, C. Bicchi, A. Di Stilo, A. Salomone, M. Vincenti: High-speed gas chromatography in doping control: fast-GC and fast-GC/MS determination of beta-adrenoceptor ligands and diuretics. In: J Sep Sci., Band 29, Nr. 18, Dez 2006, S. 2765–2771. PMID 17305237

[6] D. I. Sora, S. Udrescu, F. Albu, V. David, A. Medvedovici: Analytical issues in HPLC/MS/MS simultaneous assay of furosemide, spironolactone and canrenone in human plasma samples. In: J Pharm Biomed Anal., Band 52, Nr. 5, 5. Sep 2010, S. 734–740. PMID 20307949

[7] Dopingliste 2016 (PDF) WADA.