Bacampicillin
Bacampicillin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Breitbandpenicilline, genauer der Aminopenicilline.[4] Es wurde erstmals 1972 von Astra patentiert. Das Antibiotikum wird in Form des Hydrochlorids verwendet.[1] Es wirkt sowohl gegen aerobe als auch anaerobe Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen der Beckenorgane verwendet wird.[5]
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Bacampicillin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C21H27N3O7S | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Hemmung der Zellwandsynthese | |||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 465,52 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Herstellung
Bacampicillin, der 1-(Ethoxycarbonyloxy)-ethylester des Ampicillins, wird aus dem Natriumsalz des Azidocillins hergestellt. Dazu wird zusätzlich α-Chlordiethylcarbonat, Wasserstoff und ein Palladium-Katalysator gebraucht.[6]
Anwendung
Bacampicillin kann oral verabreicht werden (etwa als Tabletten). Das Medikament gilt als gut verträglich. Es findet unter anderem Anwendung bei akuter Mittelohrentzündung (Otitis media).[7][8] Bacampicillin ist der Resorptionsester des Ampicillins und hydrolysiert nach der nahezu vollständige Resorption rasch in die wirksame Form.[9] Die häufig beobachtete Resistenz von Bakterien gegen Ampicillin beruht auf einem Ampicillin-Resistenzgen, das auf einem Plasmid lokalisiert ist.[10]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Bacampicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.
- A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances (Online). Thieme, Stuttgart, Prüfdatum 6. April 2020.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 158.
- K. Grafford, E. Guttorm, G. Kristensen, T. Philipsen, A. Selnes: Bacampicillin in the treatment of pelvic inflammatory disease: A study of two dosage regimens. In: Infection, 1980, Vol. 8, Nr. 6, S. 290–292, doi:10.10077/BF01640921.
- Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69–70; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- S. Virtanen, E.-A. Lahikainen: Ampicillin concentrations in middle ear effusions in acute otitis media after administration of bacampicillin. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. S472–S474, doi:10.1007/BF01659775.
- A. Heimdahl, C. Nord, K. Weilander: Effect of bacampicillin on human mouth, throat and colon flora. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. 446–451, doi:10.1007/BF01659768.
- E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage, WVG Stuttgart, 1996. S. 667.
- Medizingeschichte: Erste Ampicillinresistenzen entstanden in der Viehzucht, aerzteblatt.de, 1. Dezember 2017.