Bacampicillin

Strukturformel
	Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Bacampicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-Aminophenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethylester; 6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]penicillansäure[1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl]ester; 1′-Ethoxycarbonyloxyethyl 6-(D-α-aminophenylacetamido)-penicillanat; (2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-Amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureester mit (RS)-Ethyl-1-hydroxyethylcarbonat;
Summenformel	C21H27N3O7S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	441397
ChemSpider	390135
DrugBank	DB01602
Wikidata	Q2878140
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA06 [2]
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	465,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	171–176 °C (Hydrochlorid, Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	8529 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 16 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. p.)[1]; 9475 mg·kg−1 (LD50, Maus, s. c.)[1]; 184 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bacampicillin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Breitbandpenicilline, genauer der Aminopenicilline.[4] Es wurde erstmals 1972 von Astra patentiert. Das Antibiotikum wird in Form des Hydrochlorids verwendet.[1] Es wirkt sowohl gegen aerobe als auch anaerobe Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen der Beckenorgane verwendet wird.[5]

Herstellung

Bacampicillin, der 1-(Ethoxycarbonyloxy)-ethylester des Ampicillins, wird aus dem Natriumsalz des Azidocillins hergestellt. Dazu wird zusätzlich α-Chlordiethylcarbonat, Wasserstoff und ein Palladium-Katalysator gebraucht.[6]

Anwendung

Bacampicillin kann oral verabreicht werden (etwa als Tabletten). Das Medikament gilt als gut verträglich. Es findet unter anderem Anwendung bei akuter Mittelohrentzündung (Otitis media).[7][8] Bacampicillin ist der Resorptionsester des Ampicillins und hydrolysiert nach der nahezu vollständige Resorption rasch in die wirksame Form.[9] Die häufig beobachtete Resistenz von Bakterien gegen Ampicillin beruht auf einem Ampicillin-Resistenzgen, das auf einem Plasmid lokalisiert ist.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bacampicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances (Online). Thieme, Stuttgart, Prüfdatum 6. April 2020.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 158.
K. Grafford, E. Guttorm, G. Kristensen, T. Philipsen, A. Selnes: Bacampicillin in the treatment of pelvic inflammatory disease: A study of two dosage regimens. In: Infection, 1980, Vol. 8, Nr. 6, S. 290–292, doi:10.10077/BF01640921.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69–70; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
S. Virtanen, E.-A. Lahikainen: Ampicillin concentrations in middle ear effusions in acute otitis media after administration of bacampicillin. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. S472–S474, doi:10.1007/BF01659775.
A. Heimdahl, C. Nord, K. Weilander: Effect of bacampicillin on human mouth, throat and colon flora. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. 446–451, doi:10.1007/BF01659768.
E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage, WVG Stuttgart, 1996. S. 667.
Medizingeschichte: Erste Ampicillinresistenzen entstanden in der Viehzucht, aerzteblatt.de, 1. Dezember 2017.

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[Römpp-1] Eintrag zu Bacampicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.

[Pharmaceutical_Substances-2] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances (Online). Thieme, Stuttgart, Prüfdatum 6. April 2020.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[MERCK_Index-4] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 158.

[5] K. Grafford, E. Guttorm, G. Kristensen, T. Philipsen, A. Selnes: Bacampicillin in the treatment of pelvic inflammatory disease: A study of two dosage regimens. In: Infection, 1980, Vol. 8, Nr. 6, S. 290–292, doi:10.10077/BF01640921.

[Kleemann-6] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69–70; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[7] S. Virtanen, E.-A. Lahikainen: Ampicillin concentrations in middle ear effusions in acute otitis media after administration of bacampicillin. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. S472–S474, doi:10.1007/BF01659775.

[8] A. Heimdahl, C. Nord, K. Weilander: Effect of bacampicillin on human mouth, throat and colon flora. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. 446–451, doi:10.1007/BF01659768.

[9] E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage, WVG Stuttgart, 1996. S. 667.

[10] Medizingeschichte: Erste Ampicillinresistenzen entstanden in der Viehzucht, aerzteblatt.de, 1. Dezember 2017.