Butansyre

Butansyre
IUPAC-navn Butansyre
Generelt
Andre navne	Smørsyre C4:0 (Lipidnumre)
Molekylformel	C3H7COOH
Molarmasse	88,11 g/mol
Fremtræden	Farveløs væske
CAS-nummer	107-92-6
EC-nummer	203-532-3
PubChem	264
SMILES	O=C(O)CCC
DrugBank	DB03568
InChI	1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
Kemiske egenskaber
Massefylde	1,135 g/cm3 (−43 °C)[1] 0,9528 g/cm3 (25 °C)[2]
Opløselighed i vand	Blandbar
Opløselighed	Delvis opløselig i tetraklorkulstof Blandbar med ætanol og ether
Smeltepunkt	−5,1 °C (268 K)[2]
Kogepunkt	163,75 °C (437 K)[2]
Syrestyrkekonstant (pKa)	4,82[2]
Refraktionsindeks	1,3980 (20 °C)[2]
Viskositet	1,814 cP (15 °C)[3] 1,426 cP (25 °C)[4]
Struktur
Krystalstruktur	Monoklin (−43 °C)[1]
Dipolmoment	0,93 D (20 °C)[3]
Termokemi
DeltaHf	−535,13 kJ/mol (l)[2]
Std. entalpi af forbrænding ΔcHo298	2183,5 kJ/mol (l)[5]
Std. molar entropi So298	226,35 J/(mol·K) (l)[2]
Std. molar varmekapacitet, cpo	179,49 J/(mol·K) (l)[2]
Sikkerhed
EU klassifikation	Sundhedsskadelig (Xn) Ætsende (C)
NFPA 704
R-sætninger	R20/21/22, R34, R36/37/38
S-sætninger	S26, S36, S45
Flammepunkt	72 °C (345 K)[6]
Explosionsgrænser	2,2–13,4 %
LD50	2000 mg/kg (oralt, rotte)
Beslægtede stoffer
Andre anioner	Butanoat
Andre carboxylsyrer	Propansyre Akrylsyre Ravsyre Æblesyre Vinsyre Fumarsyre Pentansyre
Relaterede forbindelser	1-Butanol Butyraldehyd Metylbutyrat
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

Butansyre er en carboxylsyre med den kemiske formel CH₃CH₂CH₂COOH. Dens trivialnavn er smørsyre. Butansyre findes først og fremmest i harsk smør, parmesanost og opkast, og den har en ubehagelig lugt og en sur smag med en sødlig eftersmag. Butansyre kan genkendes af dyr med en god lugtesans (f.eks. hunde) i koncentrationer helt ned til 10 ppb, mens mennesker kan genkende stoffet i koncentrationer ned til 10 ppm.

Butansyre er en fedtsyre, som findes i form af estere i animalske fedtstoffer og planteolier. Der er 3-4 % butansyreglycerid i smør, og når smørret harsker, frigøres den ildelugtende butansyre fra glyceridet ved hydrolyse, og det er hovedårsagen til den ubehagelige lugt af "sure tæer". Butansyre findes også som en hexylester i olie fra kæmpebjørneklo og som oktylester i almindelig pastinak, og den er fundet i kødsaft og sved.

Butansyre fremstilles ved forgæring af sukker eller stivelse, sådan som det f.eks. sker, når ost modnes, hvor man tilsætter kalk for at neutralisere de syrer, som dannes i processen. "Smørsyregæring" af stivelse fremskyndes af bakterien Bacillus subtilis.

Butansyre er en olieagtig, farveløs væske, som størkner ved -8 °C. Den koger ved 164 °C, og den er letopløselig i vand, ætanol og æter. Syren udfældes af en vandig opløsning, når man tilsætter calciumklorid. Kaliumdikromat og svovlsyre ilter butansyre til CO₂ og eddikesyre, mens basisk kaliumpermanganat ilter den til CO₂. Calciumsaltet, Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O, er lettere at opløse i koldt vand end i varmt.

Butansyre bruges ved fremstilling af forskellige butyrat-estere. De lavmolekylære estere af butansyre som f.eks. metylbutyrat har oftest behagelig aroma eller smag. Derfor bruges de som tilsætningsstoffer i madvarer og parfume.

Der findes et isomert stof, 2-metylpropansyre eller isosmørsyre, der har samme sumformel som butansyre, men en anden molekylstruktur. De to stoffer har næsten de samme kemiske, men forskellige fysiske egenskaber.