Tetrahydropyran

Tetrahydropyran
	strukturní vzorec
	model molekuly
Obecné
Systematický název	oxan
Ostatní názvy	oxacyklohexan, THP
Anglický název	tetrahydropyran
Německý název	Tetrahydropyran
Sumární vzorec	C5H10O
Vzhled	bezbarvá těkavá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	142-68-7
SMILES	O1CCCCC1
InChI	InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	86,13 g/mol
Teplota tání	−45 °C (228 K)
Teplota varu	88 °C (361 K)
Hustota	0,880 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrahydropyran (THP, systematický název oxan^[2]) je organická sloučenina složená z nasyceného šestičlenného cyklu, který obsahuje jeden kyslíkový a pět uhlíkových atomů. Jeho název je odvozen od pyranu, z něhož lze THP získat přidáním čtyř vodíků. Je to bezbarvá těkavá kapalina. Častěji než se samotným tetrahydropyranem se lze setkat s jeho deriváty. Tetrahydropyranylové (THP-) ethery získávané reakcí alkoholů s dihydropyranem jsou běžnými meziprodukty organické syntézy. Tetrahydropyranový kruh (pět atomů uhlíku a kyslík) je základem pyranózových sacharidů, například glukózy.

Výroba

THP se vyrábí hydrogenací (vlastně adicí vodíku) dihydropyranu (DHP) Raneyovým niklem.

Reakce

V organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina používá jako chránicí skupina pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. Alkohol lze posléze snadno odstranit kyselou hydrolýzou za vzniku 5-hydroxypentanalu.

Ochrana alkoholů

Nejčastější ochranné metody

Reakce alkoholu s dihydropyranem a kyselinou para-toluensulfonovou v dichlormethanu za pokojové teploty^[3]^[4]
2-hydroxytetrahydropyranyl, trifenylfosfin a diethylazodikarboxylát v THF

Nejčastější odstranění chránicí skupiny

Roztok kyseliny octové (AcOH) v THF nebo ve vodě
Pyridinium p-toluensulfonát v ethanolu

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrahydropyran na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Tetrahydropyran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN [online]. Dostupné online.
↑ WUTS, Peter G. M.; GREENE, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. [s.l.]: [s.n.] Dostupné v archivu pořízeném dne 2020-01-25. DOI 10.1002/0470053488.
↑ ROBINSON, Anna; AGGARWAL, Varinder K. Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence. Angewandte Chemie International Edition. 2010-09-03, s. 6673–6675. Dostupné online. ISSN 1521-3773. DOI 10.1002/anie.201003236. (anglicky)

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrahydropyran na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_8894-1] Tetrahydropyran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN [online]. Dostupné online.

[:0-3] WUTS, Peter G. M.; GREENE, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. [s.l.]: [s.n.] Dostupné v archivu pořízeném dne 2020-01-25. DOI 10.1002/0470053488.

[4] ROBINSON, Anna; AGGARWAL, Varinder K. Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence. Angewandte Chemie International Edition. 2010-09-03, s. 6673–6675. Dostupné online. ISSN 1521-3773. DOI 10.1002/anie.201003236. (anglicky)

[2]

[1]

[3]

[4]