Pentóza

Aldopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od aldehydů. Mají tři typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit osm různých stereoizomerů. Jejich cyklické struktury mohou být pětičlenné (furanózy) nebo šestičlenné (pyranózy).

V přírodě se vyskytuje pouze D-ribóza, D-xylóza, D-arabinóza a L-arabinóza. Konfigurace D/L v aldopentózách určuje polohu skupiny -OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. Příklady vzorců aldopeptóz:

•  
  D-ribóza a L-ribóza
•  
  D-arabinóza a L-arabinóza
•  
  D-xylóza a L-xylóza
•  
  D-lyxóza a L-lyxóza

Ketopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od ketonů. Ketopentózy mají dva typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit čtyři různé stereoizomery. Konfigurace D/L určuje polohu skupiny –OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. V přírodě se vyskytují pouze dva izomery D.

•  
  D-ribulóza a L-ribulóza
•  
  D-xylulóza a L-xylulóza

Uzavřená nebo cyklická forma pentóz vzniká, když karbonylová skupina reaguje s hydroxylem na jiném uhlíku a vytvoří mezi oběma uhlíky etherový most –O–. Vznikne cyklická molekula sestávající z jednoho atomu kyslíku a obvykle čtyř atomů uhlíku. Tyto cyklické sloučeniny se pak nazývají furanózy, protože se podobají cyklickému etheru tetrahydrofuranu.

Tyto cyklické molekuly mohou mít dvě konfigurace v závislosti na poloze nového hydroxylu. Proto může každá lineární molekula pentózy vytvořit dva odlišné cyklické tvary označené předponami "α" nebo "β".

• Metabolismus pentóz a jejich tvorba dekarboxylací hexóz je popsána v pentózofosfátovém cyklu. Klíčovou reakcí je přímá oxidace glukózy-6-fosfátu enzymem glukózo-6-fosfátdehydrogenázou, jejíž gen se u lidí nachází na chromozomu X. Vady v cyklu mohou způsobit řadu klinických problémů nebo přehnanou reakci na určité léky.
• D-ribóza a její redukovaná forma D-deoxyribóza jsou základními složkami RNA nebo DNA.
• D-ribulóza slouží jako CO₂ akceptor při fotosyntéze.
• Xylóza (dřevěný cukr, z řeckého ξύλον, xylon, tj. dřevo) je pravotočivá pentóza. Získává se hydrolýzou dřeva a může být použita jako nekalorické sladidlo pro diabetiky^[1].
• Arabinóza, L-arabinóza je běžnější než D-arabinóza a je součástí některých biopolymerů jako jsou hemicelulóza a pektin.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Pentose na anglické Wikipedii a Pentosen na německé Wikipedii.

• Pentózofosfátový cyklus
• Trióza
• Tetrózy
• Hexózy
• Heptózy
• Októzy

•   Obrázky, zvuky či videa k tématu pentóza na Wikimedia Commons