Akryloylchlorid
| Akryloylchlorid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | prop-2-enoylchlorid |
| Funkční vzorec | CH2CHCOCl |
| Sumární vzorec | C3H3OCl |
| Vzhled | nažloutlá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 814-68-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-399-0 |
| PubChem | 13140 |
| SMILES | C=CC(=O)Cl |
| InChI | InChI=1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2 |
| Číslo RTECS | AT7350000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 90,508 g/mol |
| Teplota varu | 75,5 °C (348,6 K)[1] |
| Hustota | 1,1136 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v chloroformu[1] |
| Tlak páry | 15,3 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07 | |
| H-věty | H225 H302 H314 H330[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P284 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P303+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P320 P321 P330 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 14 °C (287 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Akryloylchlorid je organická sloučenina patřící mezi acylchloridy, se vzorcem CH2=CHCO(Cl). Jedná se o bezbarvou až nažloutlou kapalinu.[2]
Příprava a výroba
[editovat | editovat zdroj]Akryloylchlorid lze vytvořit reakcí kyseliny akrylové a benzoylchloridu:[3]
- CH2=CHCOOH + C6H5COCl → CH2=CHCOCl + C6H5COOH
Běžná fosforová chlorační činidla, jako je chlorid fosforitý, jsou neúčinná. Ke chloraci lze použít i jiné látky, například oxalylchlorid a thionylchlorid.[2][4]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Akryloylchlorid vstupuje do podobných reakcí jako ostatní acylchloridy, například reaguje s vodou za vzniku kyseliny akrylové. Se sodnými karboxyláty vytváří anhydridy. Reakcemi s alkoholy vznikají estery a s aminy vytváří amidy. Lze jej použít na acylace organozinkových sloučenin.[5]
Hlavním využitím akryloylchloridu je zavádění akryloylových skupin do sloučenin, například při výrobě akrylátových monomerů a polymerů.[6]
Toxicita
[editovat | editovat zdroj]Akryloylchlorid, jako i ostatní těkavé acylchloridy, dráždí kůži, a při delším vystavení této látce může nastat otok plic.[7] Dalšími možnými příznaky jsou bolest hlavy, nevolnost, slabost, zvracení, průjem a žaludeční vředy.[8]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acryloyl chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13140
- ↑ a b Process for the manufacture of acryloyl chloride [online]. PatentStorm [cit. 2007-12-21]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2013-01-14.
- ↑ Guido H. Stempel; Robert P. Cross; Raymond P. Mariella. Preparation of acrylyl chloride. Journal of the American Chemical Society. 1950. DOI 10.1021/ja01161a527.
- ↑ Marine Movsisyan; Thomas S. A. Heugebaert; Rudy Dams; Christian V. Stevens. Safe, Selective, and High-Yielding Synthesis of Acryloyl Chloride in a Continuous-Flow System. ChemSusChem. 2016, s. 1945–1952. DOI 10.1002/cssc.201600348. PMID 27325562.
- ↑ Yoshinao Tamaru; Hirofumi Ochiai; Tatsuya Nakamura; Zen-ichi Yoshida. Ethyl 5-Oxo-6-Methyl-6-Heptenoate from Methacryloyl Chloride and Ethyl 4-Iodobutyrate. Organic Syntheses. 1989, s. 98. DOI 10.15227/orgsyn.067.0098.
- ↑ OHARA, Takashi; SATO, Takahisa; SHIMIZU, Noboru. Acrylic Acid and Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_161. S. a01_161. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a01_161.
- ↑ Asama Pathan; Iqrar Ahmad; Rukaiyya Girase; Vilas Jagatap; Harun Patel. A Laboratory Accident of Acryloyl Chloride, Its Consequences, Treatment, and Safety Measures: An Arduous Lesson to All Researchers. ACS Chemical Health & Safety. 2022-08-23, s. 405–420. Dostupné online. DOI 10.1021/acs.chas.2c00036.
- ↑ ACRYLYL CHLORIDE | CAMEO Chemicals | NOAA [online]. Dostupné online.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu Akryloylchlorid na Wikimedia Commons
