Trimetilamina
La trimetilamina és un compost orgànic de fórmula N(CH₃)₃. És una amina terciària, imflamable i higroscòpica. En concentracions baixes presenta una forta olor de "peix", i en concentracions altes una olor similar a la de l'amoníac. A temperatura ambient (25 °C) és un gas i es comercialitza normalment en cilindres a pressió o en solució aquosa al 40%.
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 59,073 Da |
| Trobat en el tàxon | Gymnema sylvestris, Amorphophallus brachyphyllus, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum chuanxiong, escheríchia coli, ésser humà, Maerua pseudopetalosa, Hippospongia communis, Butler's Garter Snake, Velella, Ligusticum striatum, arç blanc, Crataegus oxyacantha, Lucensosergia lucens i Crataegus laevigata
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₉N |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| PKa | 9,76 (a valor desconegut) |
| Solubilitat | 48 g/100 g (aigua, 30 °C) |
| Moment dipolar elèctric | 0,612 D |
| Punt de fusió | −117 °C −117,1 °C |
| Punt d'ebullició | 3 °C (a 760 Torr) 2,87 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 0,612 D |
| Pressió de vapor | 1.454 mmHg (a 21 °C) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 2 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 11,6 vol% |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 24 mg/m³ (10 h, cap valor) |
| Límit d'exposició a curt termini | 36 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 20 °F |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| gas inflamable | |
La trimetilamina és un producte de la descomposició d'animals i plantes. És la principal substància responsable de l'olor desagradable associada al peix descompost, a algunes infeccions i al mal alè. La trimetilamina és una base nitrogenada i pot ser protonada amb facilitat per formar el catió trimetilamoni. El clorur de trimetilamoni és un sòlid incolor i higroscòpic obtingut de la reacció amb l'àcid clorhídric. La trimetilamina és un bon nucleòfil, i això és la base de la majoria de les seves aplicacions.
Producció
modificaLa trimetilamina es prepara per a la reacció de l'amoníac i el metanol amb un catalitzador:[1]
- 3 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3 H₂O
Amb aquesta reacció també es produeixen altres metilamines, (CH₃)₂NH y CH₃NH₂.
També es pot preparar reaccionant clorur d'amoni i paraformaldehíd,[2] de acuerdo a la siguiente ecuación:
- 9 (CH₂=O)n + 2n NH₄Cl → 2n (CH₃)₃N•HCl + 3n H₂O + 3n CO₂↑
Aplicacions
modificaLa trimetilamina es fa servir per la síntesi de la colina, hidròxid de tetrametilamoni, reguladors del creixement de plantes, resines d'intercanvi iònic fortament bàsiques i om agents en tenyit.
Trimetilaminúria
modificaLa trimetilaminúria és un trastorn genètic quan l'organisme és incapaç de metabolitzar la trimetilamina adquirida amb els aliments.
Referències
modifica- ↑ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
- ↑ Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.