Mesitilè
El mesitilè o mesitilé[a], en anglès:Mesitylene o 1,3,5-trimethylbenzene, és un derivat del benzè amb tres substituents metils ubicats simètricament en l'anell benzènic. Hi ha trimetilbenzens isòmèrics com l'1,2,4-trimetilbenzè (pseudocumenè) i l'1,2,3-trimetilbenzè (hemimel·litè). Tots tres compostos tenen la fórmula química C₆H₃(CH₃)₃, sovint abreujada com C₆H₃Me₃. El mesitilè és un líquid incolor amb olor dolça i aromàtica. És un component del quitrà d'hulla, el qual és la seva font tradicional. És un precursor de diversos productes de la química fina. El grup mesitil (Mes) és un substituent amb la fórmula C₆H₂Me₃ i es troba en diversos altres compostos.[1]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 120,094 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₉H₁₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,86 g/cm³ (a 20 °C, líquid) |
| Solubilitat | 0,002 g/100 g (aigua, 20 °C) |
| Moment dipolar elèctric | 0 D |
| Punt de fusió | −45 °C −45 °C −44,7 °C |
| Punt d'ebullició | 165 °C (a 760 Torr) 164,74 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 0 D |
| Pressió de vapor | 2 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 125 mg/m³ (10 h, cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 122 °F |
| Altres | |
| combustible líquid de classe II | |
Preparació
modificaEl mesitilè es prepara per equilibració de xilè (o per la seva simple metil alquilació) sobre un catalitzador àcid sòlid:[1]
- 2 C₆H₄(CH₃)₂ ⇌ C₆H₃(CH₃)₃ + C₆H₅CH₃
- C₆H₄(CH₃)₂ + CH₃OH → C₆H₃(CH₃)₃ + H₂O
Aplicacions
modificaEs fa servir com solvent en el laboratori. Serveix com lligand en la química organometàl·lica, un exemple és (η⁶-C₆H₃Me₃)Mo(CO)₃.
En la indústria elèctrònica s'ha usat com revelador de fotografia per les seves propietats com a solvent.
L'1,3,5-trimetilbenzè és un compost orgànic volàtil (VOC) urbà que resulta de la combustió. Té un paper important en la química atmosfèrica.
Història
modificaEl mesitilè es va preparar per primera vegada l'any 1837 per Robert Kane escalfant acetona amb àcid sulfúric concentrat.[2] Va donar el nom de "mesitylene" a la nova substància perquè el químic Carl Reichenbach havia donat el nom de l'acetona com "mesit" (del grec μεσίτης, el mitjancer),[3] i Kane creia que la seva reacció tenia mesit deshidratat, convertint-lo en un alquè, "mesitylene".[4] La fórmula emírica de Kane era incorrecta i la fórmula correcta la va donar August W. von Hofmann el 1849.[5]
Referències
modifica- ↑ 1,0 1,1 Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
- ↑ Robert Kane (1839) "On a series of combinations derived from pyroacetic spirit [acetone]" Transactions of the Royal Irish Academy, vol. 18, pages 99–125.
- ↑ Reichenbach's research is excerpted in: C. Reichenbach (1834) "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist" (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits), Annalen der Pharmacie, vol. 10, no. 3, pages 298–314.
- ↑ For an explanation of the original of the name "mesitylene", see also: Henry E. Roscoe, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1889), vol. III, page 102, footnote 2.
- ↑ A.W. Hofmann (1849) "On the composition of mesitilole [mesitylene], and some of its derivatives", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, vol. 2, pages 104–115. (Note: The empirical formula of mesitylene as stated in Hofmann's paper (C18H₁₂) is incorrect; however, this happened because Hofmann used 6 as the atomic weight of carbon, instead of the correct atomic weight of 12. Once the correct atomic weight is used in Hofmann's calculations, his results give the correct empirical formula of C9H₁₂.)
Notes
modifica- ↑ Mesitilé segons la pronúncia occidental i la normativa valenciana, i mesitilè segons la pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu el Llibre d'estil.