El seu palmarès com a jugador està format per tres títols individuals i tretze en dobles, especialitat en la qual va arribar a disputar una final de Grand Slam de dobles masculins i una en dobles mixts. Va formar part de l'equip australià de la Copa Davis que va disputar la final de l'edició de 1990. Es va retirar l'any 1995 després de patir una lesió crònica al genoll que no va aconseguir solucionar malgrat diverses operacions quirúrgiques.
En retirar-se del circuit l'any 1995 va esdevenir entrenador amb una carrera molt reeixida. Va entrenar al seu compatriota Lleyton Hewitt i el va guiar fins al capdamunt del rànquing esdevenint el número 1 masculí més jove de la història del tennis. Posteriorment va entrenar a Andre Agassi, que sota les seves ordres també recuperar el número del rànquing esdevenint el tennista més veterà en aconseguir-ho. En retirar-se Agassi, Cahill va entrar al programa de desenvolupament de jugadors d'Adidas. L'any 2018, Simona Halep el va contractar com a entrenador i també la va conduir al número 1 del rànquing individual. Després de prendre's un any sabàtic per motius personals, novament va tornar a entrenar a Halep.
A banda de ser entrenador principal de tennistes, Cahill també fou entrenador de l'equip australià de Copa Davis, observador i caçatalents per Adidas, va unir-se a ProTennisCoach.com (lloc web per entrenadors professionals) i també a PlaySight Interactive (empresa de tecnologia esportiva).[2]
Austràlia
