Terpenlər

Terpenlər hidrogen (H) və karbon (C) atomlarından təşkil olunurlar. Onlara aid olan maddələr arasındakı fərq yalnız, kimyəvi standartlara uyğun olaraq H və C atomlarının sayındadır. Terpenlərin ən xarakterik xüsusiyyəti ondan ibarətdir ki, onlar havanın oksigeni ilə tez birləşirlər, bu proses oksidləşmədə olduğu kimi zəncirvari reaksiya ilə başlayır, bu da təəssüf ki, aromatı (iyi) dəyişir və efir yağının terapevtik xüsusiyyətlərini azaldır. Terpenlərlə zəngin olan efir yağlarının oksidləşməməsi və keyfiyyətinin dəyişməməsinin qarşısını almaq üçün təcili germetik qablaşdırılmalı və ya istifadəyə verilməlidir. Məsələn, limon bitkisinin efir yağı terpenlərlə zəngindir, onu açıq havada saxlamaqla 6-12 ay istifadə etmək olar.

Bitkilərdə terpenlər iki formadadır: monoterpenlər və seskviterpenlər. Monoterpenlər xüsusilə tez oksidləşirlər və zəif iy verirlər. Onlar adi formada efir yağlarına narıncı rəng verməklə yanaşı, həm də az rast gəlirlər. Seskviterpenlər nisbətən geniş diapazonda bitkilərdə rast gəlir və kiskin iy yaradırlar. Məsələn, nərgiz gülünün efir yağının əsas komponenti seskviterpenlərə məxsus olan kariofillendir ki, o kəskin, quru ağac iyi verir.^[1]

Terpenləri (C₁₀H₁₆) aşağıdakı siniflərə ayırmaq olar:

1. Alifatik terpenlər. Üç ikiqat rabitəsi olan açıqzəncirli karbohidrogenlər;
2. Monotsiklik terpenlər. İki ikiqatrabitəsi olan birhalqalı altıtaqımlı qapalı birləşmələr;
3. Bitsiklik terpenlər. Bir ikiqatrabitəli ikihalqalı birləşmələr;
4. Seskviterpenlər. C₁₅H₂₄ tərkibli biryarım terpenlər. Seskviterpenlər dörd ikiqatrabitəli (alifatik) karbohidrogenlər, üç ikiqatrabitəli birhalqalı (monotsiklik) və iki ikiqatrabitəli (bitsiklik) seskviterpenlər şəklində ola bilir;
5. Politerpenlər (C₁₀H₁₆)n tərkibli diterpenlər C₂₀H₃₂, triterpenlər C₃₀H₄₈, tetraterpenlər C₄₀C₆₄ və daha mürəkkəb terpenlər.

Monotsiklik terpenlər	Seskviterpenlər	Diterpenlər	Triterpenlər

Alifatik terpenlərə misal olaraq mirsen və osimeni göstərmək olar. Mirsen - bir çox ətir yağlarında, o cümlədən maya sarmaşığı(xmel) yağında tapılan xoşiyli mayedir. Osomen - ətir yağında rast gəlinir, xoşiyli mayedir. Ətir yağlarında rast gəlinən alifatik terpenoidlərdən 10 karbon atomu olan aşağıdakı doymamış spirtləri və doymamış aldehidləri göstərmək olar:

• Sitronellol - 17mm təzyiqdə, 117-118^oS-də qaynayan, qizilgül iyi verən mayedir. Qızılgül yağında onun sol izomeri, limon yağında sağ izomeri rast gəlinir.
• Geraniol və nerol - iki ikiqatrabitəli doymamış spirtin tsis və trans formalarıdır. Geraniol qızılgül yağının əsas tərkib hissəsini təşkil edir. Qızılgül iyini verir. Geraniol ətirşah, limon və s. ətir yağlarında da olur. Herol, berqamot yağında və s. ətir yağlarında olan, qızılgül iyinə bənzər iyli mayedir.
• Linalool - üçlü spirt olmaqla geranioldan fərqlənir. İncigül iyi verir. bir sıra ətir yağlarında olan mühüm ətirli maddələrdən biridir. Şahbuz (Naxçıvan) dağında rast gələn keşniş bitkisinin toxumundan alınır. Linaloolu ətriyyat sənayesində müxtəlif ətirlər hazırlamaq üçün işlədilir.
• Sitronellal 10 karbonu olan doymamış aldehiddir. Sitronellal xoşiyli, ətriyyat sənayesində işlədilən 202^oS-də qaynayan mayedir.
• Sitral narınc, limon və s. ətir yağlarında çox rast gəlinən limon iyli, sarı rəngli maddədir və ondan başqa ətirli maddələr hazırlamaq məqsədilə ətriyyat sənayesində işlədilir.

Monotsiklik terpenlərin əsasını mentan və ya parametilizopropiltsikloheksan təşkil edir. Mentandan C₁₀H₂₀ dörd hidrogen qopardıqda monotsiklik terpenlərin C₁₀H₁₆ əhəmiyətli nümayəndələrindən biri olan ∆^1,8 – mentadien və ya limonen alına bilər:

 

Limonenin quruluşunu sübut etmək üçün onun geranioldan alınması reaksiyaları və bu reaksiyalar zamanı əmələ gələn terpenoidlər maraqlıdır. Müəyyən şəraitdə geraniola 5% sulfat turşusu ilə təsir etdikdə əvvəlcə ondan bir molekul su ayrılır və qapalı birləşmə əmələ gəlir, sonra bu birləşmə özünə üç molekul su birləşdirib terpinhidrat əmələ gətirir. Terpinhidrat 117⁰C-də əriyən bərk maddə olub, qızdırıldıqda bir molekul su ayıraraq, tsis terpinə (∆^1,8-mentandiola) çevrilir. Tsis-terpin 104⁰C-də əriyir, 285⁰C qaynayır və yenidən suyu birləşdirib, terpinhidrata çevrilə bilər. transterpin isə 157⁰C əriyir, 263-265⁰C-də qaynayır. Texnikada terpin və terpinhidratı hidratasiya vasitəsilə skipidardan alırlar. Onlardan təbabətdə dərman kimi və ətriyyat sənayesində ətirli maddələr almaq üçün istifadə edirlər. Terpini sulu mineral turşularla qaynatmaqla ondan sineol və terpineol almaq olur. Sineol və ekvaliptol 177⁰C-də aynayan kafuriyli mayedir. O, bir sıra ətir yağlarında, o cümlədən ekvalipt yağında, darmin (sitvar), rozmarin və başqa ətir yağlarında olur. Terpineol, bir neçə izomer ola bilər. Fosfat turşusunun təsiri ilə terpindən yalnız iki terpineol (α və βizomerlər) ∆¹-mentanol-8 və ∆⁸-mentanol-1 alınır. Bunlardan ən əhəmiyyətlisi və çox rast gələni α-terpineoldur. α-terpineol 35⁰C-də əriyir və 219⁰C-də qaynayır, bir sıra ətir yağlarında, xüsusən çövüz, hil yağında olur. yasəmən iyi verən bu maddə ətriyyat sənayesində çox işlədilir. α-terpineoldan oksalat turşusu və ya KHSO₄ vasitəsilə bir molekul su qopardıqda, şəraitdən asılı olaraq, limonen və terpinolen əmələ gəlir.

• Terpinolen, 185-187⁰C-də qaynayan mayedir.
• Limonen, monotsiklik terpenlərin ən əhəmiyyətli nümayəndəsidir. Bu karbohidrogen təbiətdə çox tapılır, sağ, sol və rasemik formalarda bir sıra ətir yağlarında rast gəlir. D-limonen portağalın qabığında limon, cirə, razyana və s. ətir yağlarında, l-limonen küknar ağacı qozalarında rasemik limonen (dipenten) skipidarda olur. dipenten 300⁰C-yə qədər temperaturda izopreni polimerləşdirməklə də alınır.

D və l-limonen 176⁰C-də qaynayan limon iyli mayedir. Onlar asanlıqla dörd atom bromu və ya iki molekul HBr-u ikiqat rabitələri olan karbonlara birləşdirir və müvafiq limnenbromidlər əmələ gətirir. Permanqanatın təsirindən limonen oksidləşərək dördatomlu spirt – limoneritrit əmələ gətirir. Limonen ətirli maddə kimi və başqa ətir yağlarında olan xoşiyli maddələr almaq üçün işlədilə bilər. məsələn, limonenə nitrozilxloridlə təsir etdikdə əvvəlcə limonenitrozoxlorid, ondan da karvoksim və karvon alınır.

• Karvon və (∆6,8(9)-mentadienon – 2 d-izomer şəklində cirə yağının əsas tərkib hissəsini təşkil edir.
• Cilvestren, monotsiklik terpendir, 175-176⁰Cdə qaynayır, fiziki və kimyəvi xassələrinə görə limonenə çox oxçayır. Limonendən fərqi burasındır ki, limonen paramentanın, silvestren isə metamentanın törəməsidir. Silvestreni bəzi skipidarlardan HCl vasitəsilə ilə çıxarırlar. Ancaq skipidarlarda silvestrenin olduğu şəbhəlidir, çünki skipidarda olan karenə də HCl ilə təsir etdikdə silvastrn alınır.

Silvastrenin göstərilən quruluşda olduğunu onu hidrogenləşdikdə metametilizopropiltsikloheksanın (metamentanın) alınması ilə sübut edirlər.

Təbiətdə rast gəldiyimiz əhəmiyyətli bitsiklik terpenlərə mentanın törəmələri kimi baxmaq olar. əgər mentanın qonşu olmayan müvafiq karbonlarından iki hidrogen qoparsaq,aşağıdakı bitsiklik (ikihalqalı) birləşmələri ala bilərik: Bu birləşmələrin heç biri təbiətdə yoxdur. Əgər onların müvafiq qonşu karbonlarından iki hidrogen qoparsaq, onda təbiətdə rast gələn doymamış bitsiklik birləşmələri- bitsiklik terpenləri ala bilərik. Aşağıda bu cür bitsiklik birləşmələrdən və onların törəmələrindən bəhs olunur.

• Karan qrupu.

Bu qrup bitsiklik terpenlərdən kareni göstərmək olar. Karenlər, olefinl\ərə xas olan reaksiyalara asanlıqla giri. Bundan başqa, karenlərdə olan üçqatlı halqa asan qırılır, bu da onun reaksiyalarda daha artıq aktivliyini təmi edir. Karenlər, bəzi skipidarlarda olur. skipidardan karenləri quru HCl vasitəsilə ayırırlar. Bu zaman karen özünə iki molekul Hcl birləşdirir. Alınan dihidroxloriddən karenə keçmək məqsədi ilə HCl-u çıxardıqda xilvestren əmələ gəlir. ∆³-karen 170⁰C-də qaynayır.

• Pinan qrupu.

 

Bu qurpun terpenlərindən α-pinen və β-pineni göstərmək olar. Hər iki pinen skipidarda rast gəlir və onun əsas tərkib hissəsini təşkil edir. Skipidar və ya terpentin yağı şam cinsinə mənsub ağacların qətranından alınır. Bu qətranı distillə etdikdə ondan maye – skipida ayrılır və bərk kanifol qalır. Skipidar kəskinliyli yağabənzər maye olub, təbabətdə və həlledici maddə kimi işlədilir. Kanifol isə əsasən abiyetin turşusundan (C₂₀H₃₀O₂) ibarət olub, kağız hazırlanmasında və sabun istehsalında işlədilir. Skipidarlarda α-pinen daha çox olur. bunların sağ, sol və qeyri-fəal formalarına təsadüf olunur. Α-pinen 155-156⁰C-də qaynayır. Pinenlər skipidar kimi təzə mişarlanmış taxta iyi verir. Yuxarıdakı formuldan pinenlərdə biri altıtaqımlı, digəri dördtaqımlı iki halqa və bir ikiqat rabitə olduğu görünür. Buna görə də birləşmə və oksidləşmə reaksiyalarına qabildir. Pinenlərin dördtaqımlı halqasında 1-8-ci karbonlar arasındakı rabitə zəif olub, asan qırılır; ona pinesyan rabitəsi deyilir. Bəzən reaksiyalar zamnı birləşmə, yalnız pinesyan rabitəsinin hesabına gedir, ikiqat rabitə isə olduğu kimi qalır. Buna misal olaraq pinenə halogenlərin və asetat turşusunun təsirini göstərərək: pinenə halogenlərlə təsir etdikdə onun ikiqat rabitəsi qırılır və ikiqat rabitəsi olan karbonlar özünə halogen birləşdirir. Asetat turşusu ilə təsir etdikdə isə pinenin pinesyan rabitəsi qırılır və terpineolasetat əmələ gəlir. Terpineolasetatı sabunlaşdırdıqda terpineol alınır. Bu üsulla ətriyyat sənayesində skipidardan terpineol alırlar. α-pinen, rütubətli havada oksigen və su ilə birləşərək, ikiatomlu spirt – cobrerol, permanqanat ilə ona ehtiyyatla təsir etdikdə isə dördatomlu spirt – soberitrit əmələ gətirir. α-pinenə daha kəskin şəraitdə permanqanatla təsir etdikdə parçalanaraq, turşular əmələ gətirir. Bu zaman əvvəlcə α-pinon turşusu, sonra pin turşusu və nəhayət norpin turşusu əmələ gəlir. Bu reaksiya vasitəsi ilə α-pinenin quruluşu sübut olunur. α-pinenə quru hidrogen-xlorid ilə təsir etdikdə, o əvvəlcə ikiqat rabitəli karbonlarına bir molekul hidrogen-xlorid birləşdirir. Sonra ikinci molekul hidrogen-xlorid, pinenin pinesyan rabitəsi ilə birləşmiş karbonlarına birləşir. Alınan α-pinendihidroxlorid öz-özünə bir molekul HCl ayırıb kamfan törəmələrindən olan bornilxlorid və ya xlorkamfana çevrilir. Bu reaksiya skipidardan kamfan törəmələrini (borneol, kafur) almaq üçün əhəmiyyətlidir.

• Kamfan qrupu.

Kamfan pzü təbiətdə tapılmır. Bu qrupun doymamış karbohidrogenlərindən kamfen, kafur yağında və başqa ətir yağlarında olur. Kamfeninin d, l və qeyri-fəal formaları məlumdur. Onu almaq üçün bornilxloriddən üzvi əsasların (anilin, xinolin) təsiri ilə HCl-u ayırır və ya borneoldan bir molekul su qoparırlar. Kamfen, skipidar və kafur iyi verən, 53⁰C-də əriyən bərk maddədir. 160-161⁰C-də qaynayır. Kamfen asanlıqla birləşmə, oksidləşmə və başqa reaksiyalara girir. Ancaq bu reaksiyalar, adətən atom qruplaşmaları ilə başa gələrək, adi birləşmə və oksidləşmə məhsulları ilə bərabər izomerləşmə məhsulları da əmələ gətirir. Məsələn kamfenə HCl ilə təsir etdikdə kamfenhidroxloridlə bərabər, bornilxlorid və izobornilxlorid də alınır. Bu kimi atom qruplaşması ilə gedən kamfen reaksiyaları Vaqner-Meyerveyn-Namyotkin qruplaşması adı ilə məşhurdur. Bornilxlorid və izobornilxlorid stereoizomerlər olub aşağıdakı formullarla (şəkil 60) ifadə olunur. l-borneolun da bunlara müvafiq olaraq borneol (endo) və izoborneol (ekzo) stereoizomer formaları məlumdur.

• Borneol.

Kamfan sırası spirtlərindən olan borneol, Borneo və İndoneziyanın başqa adalarında rast gələn Dupobalanops Camphora ağaclarında d-izomer şəklində saf halda və bəzi ətir yağlarında sağ, sol və qeyri-fəal izomerlər şəklində saf və ya ester halında tapılır. l-borneolun asetat esteri şoxlu miqdarda Sibir pixta (küknar ağaclarının bir növüdür) yağında da olur. borneolu, borneolasetatı sabunlaşdırmaq yolu ilə və ya bornilxloriddən Qrinyar reaksiyası vasitəsilə də almaq olar. Borneol 202-203⁰C-də əriyir, 214⁰C-də qaynayır. Borneolu oksidləşdirməklə və ya dehidrogenləşdirməklə ondan kafur alınır.

• Kafur.

Kafur kamfan sırası ketonlarından olub, terpen törəmələrinin praktiki cəhətdən ən əhəmiyyətli birləşməsidir. d-kafur Yaponiyada, Şində və Floridada bitən Eaurus Camphora, Clnnamonum Camphora ağacların qırıntıların su buxarı ilə distillə etməklə kafur yağı və kafur alırlar, sonra kafuru sıxır və sublimasiya etməkl saf kafur əldə edirlər. Texnikada kafur almaq üçün aşağıdakı üsullar tətbiq olunur.

1. Skipidardan, ondakı pineni əvvəlcə bornilxloridə, onu borneola, borneolu da oksidləşdirmək və ya dehidrogenləşdirməklə kafura çevirmək üsulu
2. B.J. Tişşenko üsulu ilə pineni gil vasitəsilə izomerləşdirib kamfenə, kamfenə asetat anhidridi və ya sirkə turşusu vasitəsilə ilə bornilasetata, bornilasetatı sabunlaşdırıb borneola və onu da kafura çevirmək üsulu.
3. Kamfeni nitrat turşusu ilə oksidləşdirməklə. Bu zaman kamfen ola bilsin ki, əvvəlcə özünə su birləşdirərək borneola çevrilir, sonra borneol oksidləşərək kafur əmələ gətirir.
4. Borneola oksalat turşusu ilə təsir edib, onun turş eserini almaq, sonra da esteri okdisləşdirməklə kafur əldə etmək.
5. Sibir pixtasındakı bornilasetatı sabunlaşdırılıb borneol, borneolu katalitik dehidrogenləşdirmə yolu ilə ondan kafur almaq üsulu.

D-kafur xüsusi kəskin iyi olan bərk ağ maddədir, 175⁰C-də əriyir və 209⁰C-qaynayır, adi temperaturda tədricən uçur (sublimasiya olunur). Suya salındıqda kafur parçaları həll olmayaraq su üzərində qaçışır. Kafur, ketonlar üçün xas ola reaksiyaları verir. Kafurun quruluşunu sübut etmək üçün oksidləşdirdikdə əmələ gətirdiyi məhsulları əsas tuturlar. Kafuru nitrat turşusu və ya başqa oksidləşdiricilərlə oksidləşdirməklə aşağıdakı turşuları əldə etmişlər. Kafur texnikada plastik kütlələr (selluloid və s. ) hazırlanmasında, partlayıcı maddələr istehsalında plastikləşdirdirici maddə (plastifikator) kimi və təbabətdə ürək xəstəliklərinin müalicəsi üçün işlədilir. Bir sıra müsəlman ölkələrində kafuru tez iylənməməsi üçün meyitə səpirlər. Təbabətdə kafurun bromlu törəməsi olan bromkafurda işlədilir. Bromkafur, 76⁰C əriyən bərk maddədir.

• Fenxon.

Kamfan qrupunun ketonlarından quruluşca kafurun izomeri olan fenxonu da göstərmək lazımdır. D və l-fenxon mazı (tuyya) ağacının yağında, razyana yağında və bəzi başqa ətir yağlarında rast gəlir. Fenxon kafur iyi verir. 192⁰C-də qaynayır. Xassələrinə görə kafura bənzəyir.

Seskviterpenlər, C₁₅H₂₄ formulu biryarım terpenlərdir. Onların alifatik, monotsiklik, tritsiklik və teratsiklik növləri vardır. Alifatik Seskviterpenlərdə dörd ikiqat rabitə olmalıdır. Onların təbiətdə təsadüf olunan terpenoidlərindən fernezol və nerolodol maraqlıdır. Hər iki birləşmə açıqzəncirli üç ikiqat rabitəli spirtdir. Fernazol(keraniol kimi) birli spert, nerolidol isə (linalool kimi) üçlü spertdir. Fernazol çövüzdə, bəzi akasiya və cökə ağacının çiçəklərində olub, incigülü iyi verən ətirli maddədir. Nerolidol peru qətranında (balzamında) və narınc çiçəyində olan xoşiyli maddədir. Sirkə anhidridi ilə qızdıqda o, Fernazola çevrilir. Fernazol və nerolidolun formullarında izopentan (CH2-C-CH-CH2-) qalıqları arasında rabitəni göstərən cizgilər əvəzinə nöqtələr qoyulmuşdur. Bu həmin formulların asa yadda qalması üçündür. Rujiçkanın (1921-ci il)_ nəzəriyyəsinə görə bütün terpenlərin karbohidrogen skeletləri, o cümlədən də təbii kauçuk, izopren vahidlərindən və çox vaxt onların bir-biri ilə baş ayaq birləşməsindən ibarətdir ( izopren qaydası). Doğrudan da, təbiətdə tapılan bir sıra birləşmələrin quruluşunu öyrəndikdə onlarla izopenten qalıqlarının təkrar olunduğunu görürük. Monotsiklik seskviterterpenlər, C₁₅H₂₄ tərkibli birhalqalı üç ikiqat rabitəli birləşmələrdir. Onlardan bizabolen və sinkiberonu göstərmək olar. Bizabolen limao, hil və başqa ətir yağlarında, sinkiberon isə zəncəfil yağında olur. Bizaboleni farnezola qatı turşularla təsir etməklə almaq olur. Bitsiklik seskviterpenlər, C₁₅H₂₁, tərkibli ikihalqalı iki ikiqat rabitəli birləşməlrdir. Onlara misal olaraq kadineni göstərmək olar. Kadinen, sidr və ardıc yağında olur. kadineni kükürd və ya selen vasitəsilə katilitik dehidrogenləşdirdikdə 1,6-dimetil-4-izopropilnaftalinə (kadalin) çevrilir. Bu vasitə ilə kadinenin quruluşu (aşağıdakı verilir) təsdiq olunur. Bitsiklik seskvitertepenlərin əhəmiyyətli terpenoidlərindən biri olan santanin C15H28O3 darmin (sitvar) toxümunda təsadüf olunur. Santonin 1700C-də əriyən (l-santonin) zəhərli maddə olub, təbabətdə qurd dərmanı kimi işlədilir. Tritsiklik seskviterpenlərdən, sandal ağacında rast gələn α-santelen C₁₅H₂₄ üçhalqalı və bir ikiqat rabitəli karbohidrogendir.

Diterpenlər C₂₀H₃₂ və politerpenlər (C₁₀H₁₆)n az öyrənilmiş birləşmələrdir. Diterpenlərdən olan kamforen kafur yağında vardır. Diterpenlərin əhəmiyyətili törəmələrindən kanifolun əsas tərkib hissəsini təşkil edən abiyetin turşusunu C₂₀H₃₀O₂ göstərmək olar. Abiyetin turşusunu kanifolun distillə etməklə alırlar. Triterpenlərdən C₃₀H₄₈ naqqa balıqlarının qara ciyəri yağında tapılmış skvaleni C₃₀H₅₀ və spinatseni C₂₉H₄₈ göstərmək olar. Onlar çoxlu ikiqat rabitəsi olan budaqlı, açıqzəncirli karbohidrogenlərdir. Skvalen üçün Karrer aşğıdakı quruluşu müəyyən etmişdir. Ümumiyyətlə, bitki orqanizmində karbohidrogenlər tez-tez heyvan orqanizmlərində isə nadir hallarda təsadüf olunur.

Bunlardan tetraterpenlər C₄₀H₅₆ qismən öyrənilmişdir. Tetraterpenlərdən çoxlu ikiqat rabitəsi olan açıqzəncirli likopin və qapalı halqalı karotinlər əhəmiyyətlidir.

Karotinoidlər adı ilə məlim olan bu birləşmələr, eləcə də onların törəmələri bitkilərin boyaq maddələrini təşkil edir. Çoxlu ikiqat rabitəsi olduğu üçün onlara polien boyaq maddələri də deyilir.

Likotin 8 izopren qalığının bir-biri ilə açıq zəncir şəklində birləşməsindən ibarət olub, 13 ikiqat rabitəsi vardır. Burada dörd izopren qalığı eyni qayda ilə, sonrakı dörd izopren qalığı isə başqa qayda ilə (əvvəlkilərin əksinə) birləşərək, ckvalendə olduğu kimi, likopinin quruluşunun simmetrik olmasını təmin edir. Likopinin bun cür quruluşu Karrer və Kun tərəfindən təsdiq edilmişdir. Likopin başqa karotinoidlər kimi sarımtıl qırmızı rəngli maddədir. Pomidorun, itburnunun bə bir çox başqa meyvələrin rəngi likopindən asılıdır.

Karotin - bitkilər aləmində daha çox təsadüf olunan və onlara rəng verən daha əhəmiyyətli maddə likopinin izomeri olan karotindir. Karotin xlorofil və ksantofil ilə birlikdə yaşıl yarpaqlarda, habelə bir sıra çiçək və meyvələrin tərkibində olur. Bundan başqa, karotinlərə heyvan orqanizmində (süddə, yağda, qanda və s.) də rast gəlmək olur.

• M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", II hissə, 1966.