Ethanol

Ethanol đã được con người sử dụng từ thời tiền sử như là một thành phần gây cảm giác say trong đồ uống chứa cồn. Các cặn bã khô trong các bình gốm 9000 năm tuổi tìm thấy ở miền bắc Trung Quốc đã gián tiếp cho thấy việc sử dụng các đồ uống chứa cồn trong số những người sống ở thời kỳ đồ đá mới.^[1] Việc chiết nó ra dưới dạng tương đối nguyên chất đã được thực hiện lần đầu tiên bởi các nhà giả kim thuật Hồi giáo và họ là những người đã phát triển ra nghệ thuật chưng cất rượu trong thời kỳ của chế độ khalip (vua chúa Hồi giáo) thời kỳ Abbasid. Các ghi chép của Jabir Ibn Hayyan (Geber) (721-815) đã đề cập tới hơi dễ cháy của rượu được đun sôi. Al-Kindī (801-873) cũng đã miêu tả rõ ràng quá trình chưng cất rượu. Việc chưng cất ethanol ra khỏi nước có thể tạo ra các sản phẩm chứa tới 96% ethanol. Ethanol nguyên chất lần đầu tiên đã thu được vào năm 1796 bởi Johann Tobias Lowitz, bằng cách lọc ethanol chưng cất qua than củi.^[2]

Antoine Lavoisier đã mô tả ethanol như là một hợp chất của carbon, hydro và oxy, và năm 1807, Nicolas-Théodore de Saussure đã xác định được công thức hóa học của nó.^[3][4] Năm 1858, Archibald Scott Couper đã công bố công thức cấu trúc của ethanol: điều này làm cho ethanol trở thành một trong các hợp chất hóa học đầu tiên có sự xác định cấu trúc hóa học.^[5]

Ethanol lần đầu tiên được Michael Faraday tổng hợp nhân tạo vào năm 1825. Ông phát hiện rằng acid sulfuric có thể hấp thụ một lượng lớn khí than.^[6] Ông đưa ra kết quả lời giải cho Henry Hennel ở Anh, người đã phát hiện ra ethanol có trong "acid sulphovinic" (ethyl hydro sulfat).^[7] Năm 1828, Hennell và nhà hóa học Pháp Georges-Simon Sérullas đã phát hiện một cách độc lập rằng acid sulphovinic có thể được phân rã thành ethanol.^[8][9] Do vậy, năm 1825 Faraday đã vô tình phát hiện ra ethanol có thể được tạo ra từ ethylen (thành phần của khí than) từ việc hydrat hóa xúc tác acid, một quá trình tương tự hiện được dùng để tổng hợp ethanol quy mô công nghiệp.^[10]

Ethanol đã từng được dùng làm nhiên liệu đốt đèn ở Hoa Kỳ khoảng năm 1840, nhưng thuế đánh vào cồn công nghiệp trong cuộc nội chiến làm cho việc sử dụng này không có tính kinh tế. Thuế đã được thay thế năm 1906.^[11] Ethanol được sử dụng làm nhiên liệu động cơ vào khoảng năm 1908, khi đó Ford Model T có thể chạy bằng xăng hoặc ethanol.^[12] Ethanol được sử dụng trong công nghiệp thường được sản xuất từ ethylen.^[13]

Rượu ethylic là một chất lỏng, không màu, trong suốt, không mùi và đặc trưng, vị cay, nhẹ hơn nước (khối lượng riêng 0,7936 g/ml ở 15 độ C), dễ bay hơi (sôi ở nhiệt độ 78,39 độ C), hóa rắn ở -114,15 độ C, tan trong nước vô hạn, tan trong ether và chloroform, hút ẩm, dễ cháy, khi cháy không có khói và ngọn lửa có màu xanh da trời. Sở dĩ rượu ethylic tan vô hạn trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với ester hay aldehyde có khối lượng phân tử xấp xỉ là do sự tạo thành liên kết hydro giữa các phân tử rượu với nhau và với nước.

Ethanol có tính khúc xạ hơi cao hơn so với của nước, với hệ số khúc xạ là 1,36242 (ở λ=589,3 nm và 18,35 °C).^[14]

Điểm ba trạng thái của ethanol là 150 K ở áp suất 4,3 × 10⁻⁴ Pa.^[15]

Ethanol là một dung môi linh hoạt, có thể pha trộn với nước và các dung môi hữu cơ khác như acid acetic, acetone, benzen, carbon tetrachlorua, chloroform, diethyl ether, ethylen glycol, glycerol, nitromethan, pyridin và toluen.^[14][16] Nó cũng có thể trộn với các hydrocarbon béo nhẹ như pentan và hexan, và với các chloride béo như trichloroethan và tetrachloroethylen.^[16]

Tính hòa tan của ethanol với nước trái ngược với tính không thể trộn lẫn của các chất cồn có chuỗi dài hơn (có từ 5 nguyên tử cácbon trở lên), tính chất không thể trộn lẫn này giảm mạnh khi số nguyên tử carbon tăng.^[17] Sự trộn lẫn của ethanol với các ankan chỉ xảy ra ở những ankan đến undecan, hòa trộn với dodecan và các ankan cao hơn thể hiện một khoảng cách trộn lẫn ở một nhiệt độ nhất định (khoảng 13 °C đối với dodecan^[18]). Khoảng cách trộn lẫn có khuynh hướng rộng hơn với các ankan cao hơn và nhiệt độ cao hơn để tăng tính hòa trộn toàn bộ.

Hỗn hợp ethanol-nước có thể tích nhỏ hơn tổng thể tích thành phần với một tỷ lệ nhất định. Khi trộn lẫn cùng một lượng ethanol và nước chỉ tạo thành 1,92 thể tích hỗn hợp.^[14][19] Hỗn hợp ethanol và nước có tính tỏa nhiệt với lượng nhiệt lên đến 777 J/mol^[20] ở nhiệt độ 298 K (25 độ C).

Hỗn hợp ethanol và nước tạo thành một azeotrope với tỉ lệ mol 89% ethanol và 11% mol nước^[21] hay một hỗn hợp 96% thể tích ethanol và 4% nước ở áp suất bình thường và nhiệt độ 351 K. Thành phần azeotropic này phụ thuộc rất lớn vào nhiệt độ và áp suất và biến mất ở nhiệt độ dưới 303 K.^[22]

 

Các liên kết hydro làm cho ethanol nguyên chất có tính hút ẩm, làm chúng sẵn sàng hút hơi nước trong không khí. Sự phân cực tự nhiên của nhóm chức hydroxyl làm cho ethanol có thể hòa tan một số hợp chất ion như natri và kali hydroxide, magnesi chloride, calci chloride, ammoni chloride, ammoni bromide, và natri bromide.^[16] Natri và kali chloride ít tan trong ethanol^[16] Do phân tử ethanol có một đầu không phân cực, nó cũng sẽ hòa tan các hợp chất không phân cực, bao gồm hầu hết tinh dầu^[23] và nhiều chất hương liệu, màu, và thuốc.

 

Phản ứng thế với kim loại kiềm, kim loại kiềm thổ. Ví dụ:

${\displaystyle {\ce {2C2H5OH + 2 Na -> 2C2H5ONa + H2 ^}}}$ 

Phản ứng este hóa, phản ứng giữa rượu và acid với môi trường là acid sulfuric đặc nóng tạo ra ester. Ví dụ:

${\displaystyle {\ce {C2H5OH + CH3COOH <=>[H_2SO_4,conc] CH3COOC2H5 + H2O}}}$ 

Phản ứng loại nước như tách nước trong một phân tử để tạo thành olefin, trong môi trường acid sulfuric đặc ở 170 độ C:

${\displaystyle {\ce {C2H5OH}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow[{170^{o}C}]{{\text{H}}_{2}{\text{SO}}_{4}{\text{ đặc}}}}}$  ${\displaystyle {\ce {C2H4 ^ + H2O}}}$ 

Hay tách nước giữa 2 phân tử rượu thành ether

${\displaystyle {\ce {2C2H5OH}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow[{140^{o}C}]{{\text{H}}_{2}{\text{SO}}_{4}{\text{ đặc}}}}}$  ${\displaystyle {\ce {C2H5-O-C2H5 + H2O}}}$ 

Phản ứng oxy hóa, trong đó rượu bị oxy hóa theo 3 mức: (hữu hạn) thành aldehyde, acid hữu cơ và oxy hóa hoàn toàn (đốt cháy) thành CO₂ và H₂O. Ví dụ ở mức 1, trong môi trường nhiệt độ cao

${\displaystyle {\ce {2CH3-CH2-OH + 2CuO ->[t] 2CH3-CHO + 2Cu + 3H2O}}}$ 

Mức 2, có xúc tác men giấm:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-OH + O2}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow[{25-30^{o}C}]{\text{men giấm}}}}$  ${\displaystyle {\ce {CH3-COOH + H2O}}}$ 

Mức 3:

${\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O}}}$ 

Phản ứng tạo ra butadien-1,3: cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al₂O₃ ở 380-400 độ C, lúc đó xảy ra phản ứng tách loại nước

${\displaystyle {\ce {2C2H5OH}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow[{380-400^{o}C}]{\begin{cases}{\text{Cu}}\\{\text{Al}}_{2}{\text{O}}_{3}\end{cases}}}}$  ${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2 ^}}}$ 

Phản ứng lên men giấm: oxy hóa rượu ethylic 10 độ bằng oxi không khí có mặt men giấm ở nhiệt độ khoảng 25 độ C.

${\displaystyle {\ce {C2H5OH + O2}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow[{25-30^{o}C}]{\text{men giấm}}}}$  ${\displaystyle {\ce {CH3COOH + H2O}}}$ 

 

Ethanol được sản xuất bằng cả công nghiệp hóa dầu, thông qua công nghệ hydrat hóa ethylen, và theo phương pháp sinh học, bằng cách lên men đường hay ngũ cốc với men rượu.

Ethanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp hydrat hóa ethylen bằng xúc tác acid, được trình bày theo phản ứng hóa học sau. Cho ethylen hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là acid tungstic hoặc acid phosphoric:

${\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + H2O ->[H^+] CH3CH2OH}}}$ 

Chất xúc tác thông thường là acid phosphoric, được hút bám trong các chất có độ xốp cao chẳng hạn như điatomit (đất chứa tảo cát) hay than củi; chất xúc tác này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất ethanol ở mức độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại oxide kim loại khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.

Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì ethylen đầu tiên được hydrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với acid sulfuric đậm đặc để tạo ra ethyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành ethanol và tái tạo acid sulfuric:

H₂C=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H

CH₃CH₂OSO₃H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

Ethanol để sử dụng công nghiệp thông thường là không phù hợp với mục đích làm đồ uống cho con người ("biến tính") do nó có chứa một lượng nhỏ các chất có thể là độc hại (chẳng hạn methanol) hay khó chịu (chẳng hạn denatonium- C₂₁H₂₉N₂O•C₇H₅O₂-là một chất rất đắng, gây tê). Ethanol biến tính có số UN là UN 1987 và ethanol biến tính độc hại có số là UN 1986.

Ethanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn ethanol sử dụng làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất định (quan trọng nhất là Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều kiện không có oxy (gọi là yếm khí), chúng sản xuất ra ethanol và carbon dioxide CO₂. Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau:

C₆H₁₂O₆ → 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂

Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi là ủ rượu. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu, nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ chưng cất.

Để sản xuất ethanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột như hạt ngũ cốc thì tinh bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men bia, theo truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ mạch nha. Trong quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các enzyme có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra đường. Để sản xuất ethanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột thành glucose được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với acid sulfuric loãng, enzyme nấm amylase, hay là tổ hợp của cả hai phương pháp.

Về tiềm năng, glucose để lên men thành ethanol có thể thu được từ cellulose. Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một loại các phế thải và phụ phẩm nông nghiệp chứa nhiều cellulose, chẳng hạn lõi ngô, rơm rạ hay mùn cưa thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các enzyme cellulase có thể thủy phân cellulose là rất cao. Hãng Iogen ở Canada đã đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất ethanol trên cơ sở cellulose đầu tiên vào năm 2004.

Phản ứng thủy phân cellulose gồm các bước. Bước 1, thủy phân cellulose thành maltose dưới tác dụng của men amylase.

(C₆H₁₀O₅)_n -> C₁₂H₂₂O₁₁

Bước 2, thủy phân tiếp maltose thành glucose hoặc fructose dưới tác dụng của men maltase.

C₁₂H₂₂O₁₁ -> C₆H₁₂O₆

Bước 3, phản ứng lên men rượu có xúc tác là men zima.

C₆H₁₂O₆ -> 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

Với giá dầu mỏ tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì công nghệ hydrat hóa ethylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ lên men để sản xuất ethanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công nghệ hóa dầu là rất khó.

Đối với hỗn hợp ethanol và nước, điểm sôi hỗn hợp (azeotrope) cực đại ở nồng độ 96% ethanol và 4% nước. Vì lý do này, chưng cất phân đoạn hỗn hợp ethanol-nước (chứa ít hơn 96% ethanol) không thể tạo ra ethanol tinh khiết hơn 96%. Vì vậy, 95% ethanol trong nước là dung môi phổ biến nhất.

Hai hướng cạnh tranh nhau có thể sử dụng trong sản xuất ethanol tinh chất. Để phá vỡ điểm sôi hỗn hợp nhằm thực hiện việc chưng cất thì một lượng nhỏ benzen có thể thêm vào, và hỗn hợp lại được chưng cất phân đoạn một lần nữa. Benzen tạo ra điểm sôi hỗn hợp cấp ba với nước và ethanol nhằm loại bỏ ethanol ra khỏi nước, và điểm sôi hỗn hợp cấp hai với ethanol loại bỏ phần lớn benzen. Ethanol được tạo ra không chứa nước. Tuy nhiên, một lượng rất nhỏ (cỡ phần triệu benzen vẫn còn, vì thế việc sử dụng ethanol đối với người có thể gây tổn thương cho gan.

Ngoài ra, sàng phân tử có thể sử dụng để hấp thụ có chọn lọc nựớc từ dung dịch 96% ethanol. Zeolit tổng hợp trong dạng viên tròn có thể sử dụng, cũng như là bột yến mạch. Hướng tiếp cận bằng zeolit là đặc biệt có giá trị, vì có khả năng tái sinh zeolit trong hệ khép kín về cơ bản là không giới hạn số lần, thông qua việc làm khô nó với luồng hơi CO₂ nóng. Ethanol tinh chất được sản xuất theo cách này không có dấu tích của benzen, và có thể sử dụng như là nhiên liệu hay thậm chí khi hòa tan có thể dùng để làm mạnh thêm các loại rượu như rượu vang pooctô (có nguồn gốc ở Bồ Đào Nha hay rượu vang sherry (có nguồn gốc ở Tây Ban Nha) trong các hoạt động nấu rượu truyền thống.

 

Ethanol có thể sử dụng như là nhiên liệu cồn (thông thường được trộn lẫn với xăng) và trong hàng loạt các quy trình công nghiệp khác. Ethanol cũng được sử dụng trong các sản phẩm chống đông lạnh vì điểm đóng băng thấp của nó. Tại Hoa Kỳ, Iowa là bang sản xuất ethanol cho ô tô với sản lượng lớn nhất.

Nó dễ dàng hòa tan trong nước theo mọi tỷ lệ với sự giảm nhẹ tổng thể về thể tích khi hai chất này được trộn lẫn nhau. Ethanol tinh chất và ethanol 95% là các dung môi tốt, chỉ ít phổ biến hơn so với nước một chút và được sử dụng trong các loại nước hoa, sơn và cồn thuốc. Các tỷ lệ khác của ethanol với nước hay các dung môi khác cũng có thể dùng làm dung môi. Các loại đồ uống chứa cồn có hương vị khác nhau do có các hợp chất tạo mùi khác nhau được hòa tan trong nó trong quá trình ủ và nấu rượu. Khi ethanol được sản xuất như là đồ uống hỗn hợp thì nó là rượu ngũ cốc tinh khiết.

Dung dịch chứa 70% ethanol chủ yếu được sử dụng như là chất tẩy uế. Ethanol cũng được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất ở nồng độ khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của ethanol khi nó ở trong dung dịch khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của ethanol có khả năng kháng khuẩn kém hơn. Ethanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến tính protein của chúng và hòa tan lipid của chúng. Nó có hiệu quả trong việc chống lại phần lớn các loại vi khuẩn và nấm cũng như nhiều loại virus, nhưng không hiệu quả trong việc chống lại các bào tử vi khuẩn.

Rượu vang chứa ít hơn 16% ethanol không tự bảo vệ được chúng trước vi khuẩn. Do điều này, vang Bordeaux thông thường được làm nặng thêm bằng ethanol tới ít nhất 18% ethanol theo thể tích để ngăn chặn quá trình lên men nhằm duy trì độ ngọt và trong việc pha chế để lưu trữ, từ thời điểm đó nó trở thành có khả năng ngăn chặn vi khuẩn phát triển trong rượu, cũng như có thể lưu trữ lâu năm trong các thùng gỗ có thể 'thở', bằng cách này vang Bordeaux có thể lưu trữ lâu năm mà không bị hỏng. Do khả năng sát khuẩn của ethanol nên các đồ uống chứa trên 18% ethanol theo thể tích có khả năng bảo quản lâu dài.

Nhóm hydroxyl trong phân tử ethanol thể hiện tính acid cực yếu, nhưng khi xử lý bằng kim loại kiềm hay các base cực mạnh, ion H⁺ có thể bị loại khỏi để tạo ra ion ethoxide, C₂H₅O^-.

Kể từ ngày 1/1/2018 Việt Nam đưa xăng E5 (Ron92 95%, ethanol 5%) vào sử dụng trong toàn quốc. So với thế giới có lẽ chậm một bước vì một số quốc gia đã đưa vào sử dụng xăng E10, E15....

Ethyl ester

Trong sự hiện diện của chất xúc tác acid (thông thường là acid sulfuric) ethanol phản ứng với các acid carboxylic để tạo ra ethyl ester:

CH₃CH₂OH + RCOOH → RCOOCH₂CH₃ + H₂O

Hai ethyl ester được sản xuất nhiều nhất là ethyl acrylat (từ ethanol và acid acrylic) và ethyl acetat (từ ethanol và acid acetic). Ethyl acrylat là một đơn phân tử được sử dụng trong sản xuất polyme acrylat có công dụng làm chất kết dính hay các vật liệu che phủ. Ethyl acetat là dung môi phổ biến sử dụng trong sơn, các vật liệu che phủ và trong công nghiệp dược phẩm. Các ethyl ester khác cũng được sử dụng trong công nghiệp nhưng với sản lượng ít hơn như là các chất tạo mùi hoa quả nhân tạo.

Giấm

Giấm là dung dịch loãng của acid acetic được điều chế bằng phản ứng của vi khuẩn Acetobacter trên dung dịch ethanol. Mặc dù theo truyền thống người ta điều chế giấm từ các đồ uống chứa cồn như rượu vang, rượu táo vàbia nhưng giấm cũng có thể điều chế từ các dung dịch ethanol công nghiệp. Giấm điều chế từ ethanol chưng cất được gọi là "Giấm chưng cất" và nó được sử dụng phổ biến trong ngâm giấm thực phẩm hay làm gia vị.

Ethylamin

Khi nung nóng tới 150–220 °C trên chất xúc tác niken gốc silica- hay alumina-, ethanol và amonia phản ứng với nhau để tạo ra ethylamin. Các phản ứng tiếp theo tạo ra diethylamin và triethylamin:

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃CH₂NH₂ → (CH₃CH₂)₂NH + H₂O

CH₃CH₂OH + (CH₃CH₂)₂NH → (CH₃CH₂)₃N + H₂O

Các ethylamin được sử dụng trong việc tổng hợp các dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và các chất hoạt tính bề mặt.

Các hợp chất khác

Ethanol là nguồn nguyên liệu hóa học đa dụng, và trong thời gian qua đã được sử dụng với phạm vi thương mại để tổng hợp hàng loạt các mặt hàng hóa chất với sản lượng lớn khác. Hiện nay, nó đã được thay thế trong nhiều ứng dụng bằng các nguyên liệu hóa dầu khác rẻ tiền hơn. Tuy nhiên, trên thị trường của các quốc gia có nền nông nghiệp phát triển nhưng các cơ sở hạ tầng của công nghiệp hóa dầu thì còn chưa phát triển như Trung Quốc, Ấn Độ và Brasil thì ethanol có thể được sử dụng để sản xuất các hóa chất mà được các nước phương Tây phát triển sản xuất chủ yếu từ dầu mỏ, bao gồm ethylen và butadien.

• Ethanol và hỗn hợp của nó với nước chứa trên 50% ethanol (cồn 50 độ trở lên) là các chất dễ cháy và dễ dàng bắt lửa.
• Ethanol trong cơ thể người được chuyển hóa thành acetaldehyde do enzyme alcohol dehydrogenase phân hủy rượu và sau đó thành acid acetic bởi enzyme acetaldehyde dehydrogenase phân hủy acetaldehyde. Acetaldehyde là một chất có độc tính cao hơn so với ethanol. Acetaldehyde cũng liên quan tới phần lớn các triệu chứng lâm sàng liên quan tới rượu. Người ta đã thấy mối liên quan giữa rượu và các nguy cơ của bệnh xơ gan, nhiều dạng ung thư và chứng nghiện rượu.
• Mặc dù ethanol không phải là chất độc có độc tính cao, nhưng nó có thể gây ra tử vong khi nồng độ cồn trong máu đạt tới 0,4%. Nồng độ cồn tới 0,5% hoặc cao hơn nói chung là dẫn tới tử vong. Nồng độ thậm chí thấp hơn 0,1% có thể sinh ra tình trạng say, nồng độ 0,3-0,4% gây ra tình trạng hôn mê. Tại nhiều quốc gia có luật điều chỉnh về nồng độ cồn trong máu khi lái xe hay khi phải làm việc với các máy móc thiết bị nặng, thông thường giới hạn dưới 0,05% tới 0,08%. Rượu methylic hay methanol là rất độc, không phụ thuộc là nó vào cơ thể theo cách nào (da, hô hấp, tiêu hóa).
• Người ta cũng đã chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa ethanol và sự phát triển của Acinetobacter baumannii, vi khuẩn gây ra viêm phổi, viêm màng não và các viêm nhiễm hệ bài tiết. Sự phát hiện này là trái ngược với sự nhầm lẫn phổ biến cho rằng uống rượu có thể giết chết nhiều loại vi khuẩn gây các bệnh truyền nhiễm. (Smith và Snyder, 2005)

• Rượu
• Nhiên liệu rượu
• Đồ uống chứa cồn
• Rượu biến tính
• 1-Propanol
• Alcohol isopropylic
• Rượu mùi

• "Alcohol." (1911). In Hugh Chisholm (Ed.) Encyclopædia Britannica, 11th ed. Online reprint
• Al-Hassan, A.Y. "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources." Lưu trữ 2005-11-24 tại Wayback Machine Accessed ngày 14 tháng 11 năm 2005.
• Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." Philosophical magazine 16, 104–116. Online reprint
• Hennell, H. (1828). "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed." Philosophical Transactions 118, 365–371.
• Lodgsdon, J.E. (1994). "Ethanol." In J.I. Kroschwitz (Ed.) Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed. vol. 9, pp. 812–860. New York: John Wiley & Sons.
• Ritter, S.K. (ngày 31 tháng 5 năm 2004). "Biomass or Bust." Chemical & Engineering News 82(22), 31–34.
• Roach, J. (ngày 18 tháng 7 năm 2005) "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe." National Geographic News. Truy cập ngày 14 tháng 11 năm 2005.
• Smith, M.G., and M. Snyder. (2005). "Ethanol-induced virulence of Acinetobacter baumannii". American Societhy for Microbiology meeting. June 5-9. Atlanta.

 

Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Ethanol.

• Ethanol (chemical compound) tại Encyclopædia Britannica (tiếng Anh)
• Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0044
• Sổ tay hướng dẫn về các nguy hiểm hóa chất của NIOSH
• Ecb Lưu trữ 2011-07-22 tại Wayback Machine
• Các tọa độ của phân tử ethanol Lưu trữ 2006-06-30 tại Wayback Machine trên Wiki hóa điện toán. Truy cập ngày 8 tháng 9 năm 2005.
• Ethanol như là nguồn năng lượng tái sinh Lưu trữ 2006-02-16 tại Wayback Machine